Циклогексан

Циклогексан
Общие
Систематическое наименование	Циклогексан
Традиционные названия	Циклокексан, циклогексилгидрид, ге́ксанафте́н
Хим. формула	C6H12
Рац. формула	C6H12
Физические свойства
Состояние	Жидкость
Молярная масса	84,16 г/моль
Плотность	0,779 г/см³
Энергия ионизации	9,88 ± 0,01 эВ и 9,86 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	+6,5 °C
• кипения	+80,74 °C
• вспышки	0 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	1,3 ± 0,1 об.%
Давление пара	78 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	110-82-7
PubChem	8078
Рег. номер EINECS	203-806-2
SMILES	C1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GU6300000
ChEBI	29005
ChemSpider	7787
Безопасность
Предельная концентрация	80 мг/м3
ЛД50	1500 мг/кг (мыши, орально)
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й
Краткие характер. опасности (H)	H225, H304, H315, H336, H410
Меры предостор. (P)	P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ци́клогекса́н (устар. ге́ксаметиле́н, химическая формула — C₆H₁₂) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.

При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.

Физические свойства

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.

Получение

Циклогексан получают следующими способами:

1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

${\ce {C6H6 + 3H2 -> C6H12}}$.

2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).

3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.

Применение

Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.

Безопасность

Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-го класса опасности).

В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.

ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.

Охрана труда

При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху. ПДК 80 мг/м³ (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны). А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м³. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Изображения

Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана):
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»