Цистеїн

L-Цистеїн
Інші назви	2-аміно-3-меркаптопропанова кислота
Ідентифікатори
Абревіатури	C, Cys
Номер CAS	52-89-1 (гідрохлорид) 52-90-4 52-89-1 (гідрохлорид)
PubChem	5862
Номер EINECS	200-158-2
DrugBank	DB00151
KEGG	D00026 і C00097
Назва MeSH	D02.886.030.230, D02.886.489.155, D12.125.154.299 і D12.125.166.230
ChEBI	17561 і 35235
SMILES	C(C(C(=O)O)N)S
InChI	InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Номер Бельштейна	1721408
Номер Гмеліна	49992
Властивості
Молекулярна формула	C3H7NO2S
Молярна маса	121,16 г/моль
Зовнішній вигляд	білий порошок, або білі кристали
Тпл	240 °C (розкладається)
Розчинність (вода)	розчинний у воді
Ізоелектрична точка	5,02
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC.

Біосинтез цистеїну

Продукт окислення — цистин.

Виявлення

Нагрівання цистеїну або білку із діацетатом свинцю $\mathrm {(CH_{3}COO)_{2}Pb}$ у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю $\mathrm {PbS} .$ Таку саму реакцію дає метіонін. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: $\mathrm {-S^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .$ Те саме відбувається із серином, однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: $\mathrm {-O^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .$ Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату.

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин нітропрусиду натрію ($\mathrm {NaFe^{3+}(CN)_{5}^{-}NO}$), рідина забарвлюється у червоний колір.

Дерацемація (R,S)-цистеїну

Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну.

Див. також

• Селеноцистеїн

Література

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)