Նրա ծննդյան պատմությունը դեռ այնքան էլ պարզ չէ։ Նրա մայրը՝ հայտնի դերասանուհի և մանկավարժ Լուիզա Դրյուն, պնդում էր, որ իրեն որդեգրել է 1862 թվականին իր ամուսնու մահից անմիջապես հետո։ Հայտնի է, որ նրա մայրը հոր մահից հետո որոշ ժամանակով անհետացել է երկրից, ինչից հետո Ֆիլադելֆիայում հայտնվել է արդեն երեխա Սիդնիի հետ։
Սիդնի Դրյուի կինոկարիերան մեկնարկել է 1911 թվականին «Kalem Company» ստուդիայում, երբ ձևավորվել է նրա կատակերգական դուետը առաջին տիկնոջ՝ Գլեդիս Ռանկինի հետ[3]։ 1913 թվականին նա սկսել է աշխատել «Vitagraph» ստուդիային, որտեղ շուտով մեծ հաջողության են հասել կատակերգական բազմաթիվ կարճամետրաժ Ֆիլմեր նրա մասնակցության շնորհիվ։ Կնոջ մահից հետո 1914 թվականի հունվարին նա որոշ ժամանակ համագործակցել է դերասանուհի Կլարա Քիմբոլլ Յանգի հետ, իսկ 1917 թվականին ամուսնացել է Լյուսիլ Մաքվեյի հետ, որը դարձել է նրա նոր տիկին Դրյուն[4]։ Ինչպես դուետը նրանք շարունակում են հաջող ելույթները հաջորդ երկու տարում։ 1918 թվականին Առաջին համաշխարհային պատերազմի տարիներին Ֆրանսիայում ողբերգական կերպով զոհվել է դերասանի 26-ամյա որդին։ Սիդնի Դրյուն այդպես էլ չկարողացավ ապաքինվել կորստից, և 1919 թվականի ապրիլին մահացավ 55 տարեկանում[5]։ Նրա կինը՝ Լյուսիլ Մաքվեյը, մահացել է 1925 թվականին 35 տարեկանում քաղցկեղից։ 1960 թվականին կինոարտադրության մեջ ունեցած ավանդի համար դերասանը արժանացել է աստղի Հոլիվուդի Փառքի ծառուղում։
