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암페타민

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암페타민
An image of the amphetamine compound
A 3d image of the D-amphetamine compound
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-1-phenylpropan-2-amine
식별 정보
CAS 등록번호 300-62-9
ATC 코드 N06BA01
PubChem 3007
드러그뱅크 DB00182
ChemSpider 13852819
화학적 성질
화학식 C9H13N 
분자량 135.20622 g/mol[1]
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 α-methylphenethylamine
물리적 성질
밀도 .936 g/cm³
녹는점 11.3 °C (52 °F) (predicted)[2]
끓는점 203 °C (397 °F) at 760 mmHg[3]
약동학 정보
생체적합성 oral: 75–100%[4]
단백질 결합 15–40%[5]
동등생물의약품 ?
약물 대사 CYP2D6,[6] DBH,[7][8] FMO3[7][9][10]
생물학적 반감기 D-amph: 9–11 hours[6][11]
L-amph: 11–14 hours[6][11]
pH-dependent: 7–34 hours[12]
배출 Primarily renal;
pH-dependent range: 1–75%[6]
처방 주의사항
임부투여안전성 C(미국)
법적 상태
중독 경향 신체적 의존성: 없음[13]
정신적 의존성: moderate[14]
투여 방법 경구

암페타민(Amphetamine, alpha-methylphenethylamine의 준말)은 피로와 식욕을 낮추고 기민성을 증가시키는 펜에틸아민 계열의 중추신경계 각성제의 일종으로, 주로 주의력결핍 과다행동장애(ADHD), 기면증, 비만증 등의 치료제로 쓰인다.[15]

노르에피네프린 및 도파민의 재흡수 억제제로 작용하여 (NDRI) 각성 효과를 일으키며, 특히 도파민의 분비를 촉진하고 관련 신경전달계를 개선하여 ADHD의 증상 완화 및 치료에 탁월한 효과를 보인다. 또한 일시적으로 반응속도, 근력의 향상을 보여 경기력 향상 약물로 남용되기도 했다.

역사적으로는 1887년 발견된 이후 비충혈 제거제로서 의학적으로 쓰여왔으며 우울증 치료제로도 사용되어 왔다.[15][16][17] 정신적 의존이 나타날 수 있어 한국, 일본 등 일부 국가에서는 사용이 금지되어 있으나 이들을 제외한 전 세계 183개국에서 의료적 처방이 승인되어 있다.[18] 약의 상표명으로 에베케오(Evekeo), 애더럴(Adderall) 등이 있다.

합성

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암페타민 합성 경로
방식 1
방식 2
방식 3

약품명

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- 벤제드린(Benzedrine)
- 이브케오(evekeo)
- 바아반스(vyvanse)
- 젠데디 (zendedi)
- 덱시드린(Dexedrine)

같이 보기

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참조

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  1. ↑ 〈Compound Summary〉. 《Amphetamine》. 《PubChem Compound Database》. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 2015년 4월 11일. 2015년 4월 17일에 확인함. 
  2. ↑ 〈Properties: Predicted – EPISuite〉. 《Amphetamine》. 《ChemSpider》. Royal Society of Chemistry. 2013년 11월 6일에 확인함. 
  3. ↑ 〈Chemical and Physical Properties〉. 《Amphetamine》. 《PubChem Compound Database》. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 2013년 10월 13일에 확인함. 
  4. ↑ 〈Pharmacology〉. 《Dextroamphetamine》. 《DrugBank》. University of Alberta. 2013년 2월 8일. 2013년 11월 5일에 확인함. 
  5. ↑ 〈Pharmacology〉. 《Amphetamine》. 《DrugBank》. University of Alberta. 2013년 2월 8일. 2013년 11월 5일에 확인함. 
  6. ↑ 가 나 다 라 “Adderall XR Prescribing Information” (PDF). 《United States Food and Drug Administration》. Shire US Inc. December 2013. 12–13쪽. 2013년 12월 30일에 확인함. 
  7. ↑ 가 나 Glennon RA (2013). 〈Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents〉. Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W. 《Foye's principles of medicinal chemistry》 7판. Philadelphia, USA: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 646–648쪽. ISBN 9781609133450. 
  8. ↑ Taylor KB (January 1974). “Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction” (PDF). 《J. Biol. Chem.》 249 (2): 454–458. PMID 4809526. 2014년 11월 6일에 확인함. 
  9. ↑ Krueger SK, Williams DE (June 2005). “Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism”. 《Pharmacol. Ther.》 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018. 
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  10. ↑ Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (March 1999). “N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication”. 《J. Pharmacol. Exp. Ther.》 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866. 
  11. ↑ 가 나 “Adderall IR Prescribing Information” (PDF). 《United States Food and Drug Administration》. Teva Pharmaceuticals USA, Inc. October 2015. 1–6쪽. 2016년 5월 18일에 확인함. 
  12. ↑ 〈Metabolism/Pharmacokinetics〉. 《Amphetamine》. 《United States National Library of Medicine – Toxicology Data Network》. Hazardous Substances Data Bank. 2017년 10월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 10월 2일에 확인함. 
  13. ↑ Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE, Holtzman DM (2015). 〈Chapter 16: Reinforcement and Addictive Disorders〉. 《Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience》 3판. New York: McGraw-Hill Medical. ISBN 9780071827706. 
  14. ↑ Stahl SM (March 2017). 〈Amphetamine (D,L)〉. 《Prescriber's Guide: Stahl's Essential Psychopharmacology》 6판. Cambridge, United Kingdom: Cambridge University Press. 45–51쪽. ISBN 9781108228749. 2017년 8월 5일에 확인함. 
  15. ↑ 가 나 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (2013년 6월). “Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective”. 《J. Psychopharmacol.》 27 (6): 479–496. doi:10.1177/0269881113482532. PMC 3666194. PMID 23539642. 
  16. ↑ Rasmussen N (2006년 7월). “Making the first anti-depressant: amphetamine in American medicine, 1929–1950”. 《J . Hist. Med. Allied Sci.》 61 (3): 288–323. doi:10.1093/jhmas/jrj039. PMID 16492800. 
  17. ↑ “Methamphetamine facts”. 《DrugPolicy.org》. 2013년 10월 19일에 확인함. 
  18. ↑ “Convention on psychotropic substances”. 《United Nations Treaty Collection》. United Nations. 2016년 3월 31일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 11월 11일에 확인함. 

외부 링크

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