캡토프릴
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| 파일:File:Captopril-from-xtal-1980-3D-balls.png | |
| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
|---|---|
| (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 62571-86-2 |
| ATC 코드 | C09AA01 |
| PubChem | 44093 |
| 드러그뱅크 | DB01197 |
| ChemSpider | 40130 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C9H15NO3S |
| 분자량 | 217.29 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | 70–75% |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | 간 |
| 생물학적 반감기 | 1.9 hours |
| 배출 | 콩팥 |
| 처방 주의사항 | |
| 임부투여안전성 | D(오스트레일리아)D(미국) |
| 법적 상태 |
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| 투여 방법 | BY mouth |
캡토프릴(Captopril, 상표명: Capoten 등)은 고혈압 및 일부 유형의 심부전 치료에 사용되는 ACE 억제제이다.
1976년 특허를 받아 1980년 의학용으로 승인되었다.[1]
부작용
[편집]캡토프릴의 부작용으로는 브래디키닌의 플라스마 수치 증가로 인한 기침, 혈관부종, 과립구 감소증, 단백뇨, 고칼륨혈증, 이상미각, 기형, 기립성 저혈압, 급성신부전, 백혈구 감소가 포함된다.[2] 캡토프릴의 짧고 빠른 방식의 동작으로 인해 발생하는 체위성 저혈압을 제외하고, 언급되는 거의 대부분의 부작용들은 모든 ACE 억제제에 일반적이다. 이 중에 기침이 가장 흔한 부작용이다. 특히 혈액 내 칼륨 수치를 증가시키는 다른 약물과 함께 복용하면 고칼륨혈증을 유발할 수 있다. 그 밖의 부작용은 다음과 같다:
과다복용
[편집]캡토프릴(다른 ACE 억제제처럼)의 과다복용은 날록손으로 치료할 수 있다.[3][4][5]
역사
[편집]1976년 특허를 받았으며 1980년 의료용으로 승인되었다.[1] 개발된 최초의 ACE 억제제이며 동작 구조와 개발 과정 면에서 중대한 발견으로 간주되었다.[6] 캡토프릴은 노벨상 수상자 존 베인(John Vane)이 개척한 개념에 기반하여 E. R. Squibb & Sons Pharmaceuticals에서 발견되고 개발되었으며 현재 브리스톨 마이어스 스큅에 의해 마케팅된다.[7]
캡토프릴은 미국의 의약 기업 스큅(현재의 브리스톨 마이어스 스큅)의 3명의 연구원들에 의해 1975년 개발되었다: Miguel Ondetti, Bernard Rubin, David Cushman. 스큅은 1976년 2월 이 약물의 미국 특허 보호를 신청했으며 1977년 9월 미국 특허 4,046,889가 부여되었다.
화학 합성
[편집]| 캡토프릴 합성 1 | 캡토프릴 합성 2 |
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각주
[편집]- ↑ 가 나 Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). 《Analogue-based Drug Discovery》 (영어). John Wiley & Sons. 467쪽. ISBN 9783527607495.
- ↑ “Captopril (ACE inhibitor): side effects”. lifehugger. 2008년 7월 9일. 2009년 8월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 5월 2일에 확인함.
- ↑ Goldfrank's toxicologic emergencies, Lewis R. Goldfrank, Neal Flomenbaum, page 953.
- ↑ Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs, Jeffrey K. Aronson, page 120.
- ↑ Ajayi, A A (1985). “Effect of naloxone on the actions of captopril”. 《Clin Pharmacol Ther》 38 (5): 560–565. doi:10.1038/clpt.1985.224. PMID 2996820.
- ↑ “Chronicals of Drug Discovery, vol. 2”. 《Journal of Pharmaceutical Sciences》 74: 1029–1030. doi:10.1002/jps.2600740942.
- ↑ Bryan, Jenny (2009). “From snake venom to ACE inhibitor the discovery and rise of captopril”. 《Pharmaceutical Journal》. 2015년 1월 8일에 확인함.
- ↑ M. A. Ondetti, D. W. Cushman, DE 2703828; eidem, 미국 특허 4,046,889 and 미국 특허 4,105,776 (1977, 1977, 1978 all to Squibb).
- ↑ Ondetti, M.; Rubin, B; Cushman, D. (1977). “Design of specific inhibitors of angiotensin-converting enzyme: New class of orally active antihypertensive agents”. 《Science》 196 (4288): 441–4. doi:10.1126/science.191908. PMID 191908.
- ↑ Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. (1977). “Design of potent competitive inhibitors of angiotensin-converting enzyme. Carboxyalkanoyl and mercaptoalkanoyl amino acids”. 《Biochemistry》 16 (25): 5484–91. doi:10.1021/bi00644a014. PMID 200262.
- ↑ Nam, Doo H.; Lee, Choon S.; Ryu, Dewey D. Y. (1984). “An improved synthesis of captopril”. 《Journal of Pharmaceutical Sciences》 73 (12): 1843–4. doi:10.1002/jps.2600731251. PMID 6396401.
외부 링크
[편집]
위키미디어 공용에 캡토프릴 관련 미디어 분류가 있습니다.- U.S. Patent 4,046,889 Archived 2019년 5월 18일 - 웨이백 머신
- RxList monograph: Capoten
- U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Captopril
