1,3,5-Triklorobenzeno

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trinitrobenzeno, 1,3,5-Trihidroksobenzeno, 1,3,5-Triaminobenzeno, kaj 1,3-Dunitrobenzeno

Benzeno-1,3,5-triklorido

Kemia formulo

C₆H₃Cl₃

Bastona kemia strukturo de la
1,3,5-Trikloro-benzeno

Tridimensia kemia strukturo de la 1,3,5-Trikloro-benzeno

Travideblaj kristaloj de 1,3,5-Triklorobenzeno.

Alternativa(j) nomo(j)

1,3,5-Fenila triklorido

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blankaj kristaloj^[1]

181,44792 g mol⁻¹

1,448 g/cm⁻³^[2]

63,8°C ^[3]

211,3°C ^[4]

n_{761}^{20}

1,5693^[5]

Ekflama temperaturo

126,7°C ^[6]

Solvebleco

Akvo:<6 x 10^-4 g/L^[7]

Mortiga dozo (LD50)

800 mg/kg (buŝe) ^[8]

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H312, H315, H319, H332, H335, H411, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P264+265, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

1,3,5-Triklorobenzeno aŭ benzeno-1,3,5-triklorido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3,5-dukloroanilino kaj klorida acido en ĉeesto de natria nitrito laŭ la reakcio de Sandmeyer. Temas pri travideblaj blankaj kristaloj, nesolveblaj en akvo. 1,3,5-Triklorobenzeno posedas 6 karbonatomojn, 3 hidrogenatomojn kaj 3 kloratomojn.

1,3,5-Trikloro-benzeno aŭ feniltriklorido estas organoklorida kombinaĵo vaste uzata en diversaj industriaj kaj komercaj aplikoj, inkluzive kiel flama malakcelaĵo, plastigaĵo kaj solvanto. 1,3,5-Trikloro-benzeno estas senkolora, volatila kaj brulema likvaĵo kun dolĉa kaj akra odoro. Ĝi estas sinteza kunmetaĵo kiu ne estas nature produktata en naturo.

1,3,5-Trikloro-benzeno estas vaste studata en scienca esplorado, ĉefe en la kampoj de toksologio kaj media kemio. Ĝi estas uzata en multaj studoj por esplori la efikojn de organokloridoj sur la medio kaj homa sano. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la mekanismojn de ago de organokloridoj sur la biologiaj sistemoj, kiel ekzemple iliaj efikoj al enzimoj kaj riceviloj.

1,3,5-Trikloro-benzeno estas metaboligata en la korpo per enzimoj en la familio de la citokromo P450. Tiuj enzimoj transformas la kunmetaĵon en metabolaĵojn, kiuj tiam estas plu metaboligitaj per aliaj enzimoj en la korpo. La metabolaĵoj tiam estas sekreciitaj en la urino kaj fekaĵoj.

1,3,5-Trikloro-benzeno pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de interrompo de la endokrina sistemo, interrompo de la imunsistemo kaj interrompo de la genera sistemo. Ĝi ankaŭ pruviĝis kaŭzi hepatan damaĝon, renan damaĝon kaj neŭrologian damaĝon.

La ĉefa avantaĝo de la uzado de la 1,3,5-Trikloro-benzeno en laboratoriaj eksperimentoj estas, ĝia relative malmultekosteco kaj vasta havebleco. Ĝi estas ankaŭ relative facila manipuli kaj stoki, kaj estas facile mezuri ĝian koncentriĝon en biologiaj specimenoj. La ĉefa limigo en la uzado de la 1,3,5-Trikloro-benzeno en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia volatileco, kio signifas, ke ĝi povas facile vaporiĝi kaj perdiĝi de la specimeno.^[9]

Sintezoj

Sintezo 1

Reakcio de Sandmeyer: Preparado de la 1,3,5-triklorobenzeno per traktado de 3,5-Dukloroanilino kaj klorida acido en ĉeesto de natria nitrito:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +