1-broombutaan
| 1-broombutaan | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 1-broombutaan
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C4H9Br | ||||
| IUPAC-naam | 1-broombutaan | ||||
| Andere namen | 1-butylbromide | ||||
| Molmassa | 137,01826 g/mol | ||||
| SMILES | CCCCBr
| ||||
| InChI | 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
| ||||
| CAS-nummer | 109-65-9 | ||||
| EG-nummer | 203-691-9 | ||||
| PubChem | 8002 | ||||
| Wikidata | Q59081 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H315 - H319 - H335 - H411 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 | ||||
| VN-nummer | 1126 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Dichtheid | 1,2686 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −112 °C | ||||
| Kookpunt | 101,4 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 265 °C | ||||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
1-broombutaan is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De stof komt voor als een vloeistof, die onoplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]1-broombutaan kan bereid worden door behandeling van 1-butanol met geconcentreerd waterstofbromide, in aanwezigheid van een sterk zuur, zoals zwavelzuur.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]1-broombutaan is een zeer goed substraat voor SN2-reacties en daarom wordt het als alkylerend reagens aangewend. Daarnaast kan de koolstof-broombinding worden omgezet in een koolstof-metaalbinding, door reactie met magnesium in droge di-ethylether. Dit Grignard-reagens, n-butylmagnesiumbromide, wordt ingezet als nucleofiel. De reactie met lithium levert de overeenkomstige organolithiumverbinding, n-butyllithium:
n-Butyllithium wordt zowel als nucleofiel als als sterke base gebruikt.