12-kroon-4
| 12-kroon-4 | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 12-kroon-4
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H16O4 | |||
| IUPAC-naam | 1,4,7,10-tetraoxacyclododecaan | |||
| Andere namen | 12-kroon-4 | |||
| Molmassa | 176,21 g/mol | |||
| SMILES | C1COCCOCCOCCO1
| |||
| InChI | 1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
| |||
| CAS-nummer | 294-93-9 | |||
| EG-nummer | 206-036-5 | |||
| PubChem | 9269 | |||
| Wikidata | Q4261972 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H330 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P260 - P284 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 1,089 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 16 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
12-kroon-4 is een kroonether, een cyclische organische verbinding waarvan de ring bestaat uit 12 atomen met vier etherverbindingen. Het is het cyclisch tetrameer van ethyleenoxide. Het wordt samen met dioxaan gevormd in de polymerisatie in benzeen van ethyleenoxide met als katalysator tri-ethylaluminium, tri-isobutylaluminium of gelijkaardige metaalverbindingen.[1]
Complexvorming
[bewerken | brontekst bewerken]12-kroon-4 is een ligand die complexen kan vormen met kationen; in het bijzonder vormt het een stabiel sandwichcomplex, bis(12-kroon-4)-lithium, met het kation van lithium (Li+):
lithium-cation-from-xtal-3D-balls-B.png?lang=nl)
In zuiver nitromethaan ontstaat naast dit 2:1 (ligand/metaal) complex ook het 1:1 (mono-)complex.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]12-kroon-4 en vergelijkbare kroonethers, zoals 18-kroon-6, kunnen onder meer gebruikt worden als additief in toner voor laserprinters die gebruikmaken van het foto-elektrisch effect[3] en in lithium-ion-polymeer-accu's.[4] Ze worden ook gebruikt als fase-transfer-katalysator in chemische reacties en als complexvormers bij bepaalde organische reacties, zoals de SN2-reactie.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]- Cycleen, een analoge verbinding met stikstofatomen in plaats van zuurstofatomen
- ↑ Brits octrooi 785229, "Improvements in and relating to the production of alkylene oxide polymers" gepubliceerd op 23 oktober 1957 voor Petrochemicals Ltd.
- ↑ Nina Alizadeh. "A comparison of complexation of Li+ ion with macrocyclic ligands 15-crown-5 and 12-crown-4 in binary nitromethane–acetonitrile mixtures by using lithium-7 NMR technique and ab initio calculation." Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy (2011), vol. 78 nr. 1, blz. 488-493. DOI:10.1016/j.saa.2010.11.014
- ↑ U.S. Patent 8227159, "Toner compositions and processes" van 24 juli 2012 aan Xerox Corp. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ U.S. Patent 5110694, "Secondary Li battery incorporating 12-Crown-4 ether" van 5 mei 1992 aan NASA. Gearchiveerd op 12 juni 2016.