2-Ethylhexylacrylat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel – Isomerengemisch | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexylacrylat | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H20O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4332 (25 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Ethylhexylacrylat gehört zu der Gruppe der Acrylate. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit süßlichem Geruch.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das als Racemat vorliegende 2-Ethylhexylacrylat wird z. B. durch Veresterung von Acrylsäure mit racemischem 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor und einer starken Säure, wie z. B. Methansulfonsäure mit Toluol als Schleppmittel in einer Reaktivdestillation in hoher Ausbeute hergestellt.[3][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexylacrylat besitzt eine starke Neigung zu polymerisieren. Die Polymerisation kann durch Licht, Peroxide, Verunreinigungen oder Hitze hervorgerufen werden. Die Polymerisationswärme beträgt −78,2 kJ·mol−1 bzw. −424 kJ·kg−1.[8] Es kann in Kombination mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion hervorrufen. Die chemischen, physikalischen und toxikologischen Eigenschaften können allerdings durch Zusätze oder Stabilisatoren stark modifiziert werden.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexylacrylat gilt als schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (60 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][9] Der untere Explosionspunkt liegt bei 77 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexylacrylat gehört zusammen mit Butylacrylat zu den wichtigsten Basismonomeren zur Herstellung von Acrylatklebstoffen. 2-Ethylhexylacrylat kann durch radikalische Polymerisation zu Makromolekülen mit einer Molmasse bis zu 200.000 g/mol reagieren. Um die Eigenschaften des resultierenden Stoffes zu modifizieren, können andere Monomere wie Vinylacetat, Methylacrylat und Styrol oder Moleküle mit funktionellen Gruppen zugegeben werden.[10] Die Verbindung findet auch als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung Verwendung.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.
- ↑ Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.
- ↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).