3-Metoxi-4-metilanfetamina
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)propan-2-amine | |
| Identificadores | |
| CAS | 24160-29-0 |
| ATC | ? |
| PubChem | 91253 |
| ChemSpider | |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C11H17NO |
| Massa molar | ? |
| SMILES | COc1cc(CC(N)C)ccc1C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Metoximetilanfetamina ou 3-metoxi-4-metilanfetamina (MMA) é uma droga empatógena e psicodélica das classes das fenetilaminas e anfetaminas substituídas.[1][2] Foi sintetizada pela primeira vez em 1970[1] e detectada como droga recreativa nas ruas da Itália na mesma década.[3] A MMA foi amplamente negligenciada até ser reavaliada por David E. Nichols em 1991, que avaliou a droga como um análogo não neurotóxico da MDMA.[2]
Em estudos com roedores, o MMA substitui completamente a MDMA e MBDB, substitui parcialmente o LSD e não possui semelhanças com a anfetamina .[2] Além disso, demonstrou inibir de forma potente a recaptação da serotonina e, ainda, não produziu neurotoxicidade serotonérgica em ratos.[2] Os estudos realizado sugerem que a MMA atue como um agente de liberação de serotonina (SSRA) e agonista do receptor 5-HT2A.[2]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ a b Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (janeiro de 1970). «Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs». Journal of Medicinal Chemistry. 13: 26–30. PMID 5412110. doi:10.1021/jm00295a007
- ↑ a b c d e Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (maio de 1991). «Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA)». Journal of Medicinal Chemistry. 34: 1662–8. PMID 1674539. doi:10.1021/jm00109a020
- ↑ de Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (p-metil-m-metossi anfetamina) Zacchia. 1974;49 (1) p.58-68