Acido iossaglico

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Acido iossaglico
Nome IUPAC
Acido 3-[(2-idrossietil)carbamoil]-2,4,6-triiodo-5-(2-{[2,4,6-triiodo-3-(metilcarbamoil)-5-(N-metilacetammido)fenil]formammido}acetammido)benzoico
Nomi alternativi
Ioxaglato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H21I6N5O8
Massa molecolare (u)1268,879
Numero CAS59017-64-0
Numero EINECS261-560-1
Codice ATCV08AB03
PubChem3742 CID 3742
DrugBankDBDB09313
SMILES
CC(=O)N(C)C1=C(C(=C(C(=C1I)C(=O)NCC(=O)NC2=C(C(=C(C(=C2I)C(=O)O)I)C(=O)NCCO)I)I)C(=O)NC)I
Indicazioni di sicurezza
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L’acido iossaglico è un mezzo di contrasto ionico, dimero, a bassa osmolalità, impiegato generalmente come sale di sodio (ioxaglato di sodio) e meglumina (ioxaglato di metilglucamina) per via endovenosa o per iniezione in distretti particolari durante procedure diagnostiche come angiografia, flebografia, urografia.

Farmacodinamica

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I sali dell'acido iossaglico sono un mezzo di contrasto iodato, ionico ed idrosolubile. Il composto possiede un effetto anticoagulante superiore rispetto a quello di altri mezzi di contrasto non ionici a bassa osmolalità, ed inibisce l'aggregazione piastrinica.

Farmacocinetica

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A seguito di iniezione endovenosa una quantità minima di composto viene a legarsi alle proteine plasmatiche. Il farmaco viene eliminato dall'organismo attraverso le urine, tramite un meccanismo di filtrazione glomerulare, ed in minima quantità tramite la bile. In pazienti in buona salute entro 2 ore viene eliminata circa la metà di una dose somministrata per via endovenosa. Entro le 24 ore l'eliminazione è pari a circa il 90% della dose. In soggetti con alterata funzionalità renale l'escrezione biliare del farmaco diviene rilevante. L'emivita di eliminazione è pari a circa 1,5 ore. Il composto oltrepassa la barriera placentare e viene secreto nel latte materno.

Tossicologia

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Studi sperimentali sugli animali (topo) hanno messo in evidenza una DL50, a seguito di somministrazione endovenosa, paria a 12,8 g di iodio/Kg peso corporeo.

Usi clinici

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Il composto è indicato nella esecuzione di arteriografia cerebrale o coronarica,[1][2] angiocardiografia,[3][4] aortografia toracica o addominale, arteriografia periferica,[5] arteriografia selettiva di alcuni visceri,[6][7] flebografia,[8][9][10] colangiografia perioperatoria, urografia endovenosa.[11][12] Utilizzabile anche per un potenziamento del contrasto in corso di esecuzione di tomografia computerizzata (TC), isterosalpingografia,[13] fistulografia ed artrografia.

Effetti collaterali e indesiderati

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Gli effetti avversi più comuni in corso di trattamento sono di tipo gastrointestinale (nausea, vomito) oppure di tipo nervoso (cefalea, sincope, convulsioni, tremori, afasia, alterazioni del campo visivo, coma.
Le reazioni di ipersensibilità rappresentano l'effetto indesiderato più grave e vanno dalla comparsa di manifestazioni cutanee (rash cutaneo, eczema, orticaria), edema angioneurotico fino allo shock anafilattico. In alcuni pazienti possono manifestarsi tosse, dispnea, accessi di starnuti, costrizione toracica che talvolta possono essere le prime manifestazioni di reazioni avverse più gravi quali laringospasmo o broncospasmo, spesso associati a cianosi.[14][15][16]

Controindicazioni

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Il composto è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale nota all'acido iossaglico, a molecole chimicamente correlate o ad altri mezzi di contrasto iodati. Se ne deve evitare l'utilizzo in caso di ipersensibilità all'acido etilendiamminotetraacetico (EDTA) e derivati. Controindicato anche nei pazienti affetti da macroglobulinemia di Waldenström, mieloma multiplo, ed in coloro che presentano insufficienza epatica o renale. Lo ioxaglato non deve essere usato per eseguire mielografie e non deve essere somministrato per via subaracnoidea o epidurale in quanto induce convulsioni e può portare a morte.

Note

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  1. ^ AJ. Molyneux, PW. Sheldon; DA. Yates, A comparative trial of sodium meglumine ioxaglate (Hexabrix) and iopamidol (Niopam) for cerebral angiography., in Br J Radiol, vol. 55, n. 660, Dic 1982, pp. 881-4, PMID 6756533.
  2. ^ A. Thron, M. Ratzka; K. Voigt; M. Nadjmi, Iohexol and ioxaglate in cerebral angiography., in Fortschr Geb Rontgenstrahlen Nuklearmed Erganzungsbd, vol. 118, 1983, pp. 115-9, PMID 6139065.
  3. ^ U. Erikson, A. Hemmingsson, Experiences with ioxaglate (Hexabrix) in cardioangiography and peripheral angiography., in Acta Radiol Diagn (Stockh), vol. 22, n. 6, 1981, pp. 673-6, PMID 7347118.
  4. ^ HP. Dübel, A. Tschapek, [Comparison of amidotrizoate and ioxaglate in angiocardiography of chronic ischemic heart disease], in Radiol Diagn (Berl), vol. 24, n. 3, 1983, pp. 419-27, PMID 6611912.
  5. ^ M. Holm, J. Praestholm, Ioxaglate, a new low osmolar contrast medium used in femoral angiography., in Br J Radiol, vol. 52, n. 615, Mar 1979, pp. 169-72, PMID 373836.
  6. ^ T. Kumazaki, K. Sugawara; S. Hosoi; K. Honda; R. Asahi; T. Suzuki; M. Kanazawa, [Use of ioxaglate in abdominal angiography]., in Rinsho Hoshasen, vol. 28, n. 3, Mar 1983, pp. 355-8, PMID 6876458.
  7. ^ PE. Nilsson, K. Jonsson, Effect of ioxaglate on the liver and pancreas following selective visceral angiography in man., in Acta Radiol Diagn (Stockh), vol. 25, n. 5, 1984, pp. 395-400, PMID 6507134.
  8. ^ ML. Thomas, FP. Keeling, Comparison of the tolerance of iohexol and ioxaglate in phlebography of the legs., in Australas Radiol, vol. 28, n. 3, Ago 1984, pp. 244-6, PMID 6517812.
  9. ^ MR. Sapoval, BM. Beyssen; C. Girardot; MA. Musset; P. Legmann; O. Brekke; JC. Gaux, Iodixanol in leg phlebography: a randomized, double-blind parallel group phase III trial comparing iodixanol to ioxaglate., in Clin Radiol, vol. 51, n. 3, Mar 1996, pp. 210-3, PMID 8605753.
  10. ^ P. Bertrand, A. Delhommais; D. Alison; P. Rouleau, Immediate and delayed tolerance of iohexol and ioxaglate in lower limb phlebography: a double-blind comparative study in humans, in Acad Radiol, vol. 2, n. 8, Ago 1995, pp. 683-6, PMID 9419625.
  11. ^ CF. Loughran, Clinical intravenous urography: comparative trial of ioxaglate and iopamidol., in Radiology, vol. 161, n. 2, Nov 1986, pp. 455-8, DOI:10.1148/radiology.161.2.3763918, PMID 3763918.
  12. ^ H. Tschäppeler, Ioxaglate as contrast medium in pediatric urography., in Ann Radiol (Paris), vol. 24, n. 2, Feb 1981, pp. 105-8, PMID 7212582.
  13. ^ HE. Schütte, Comparative study: Endografine (diatrizoate), Vasurix polyvidone (acetrizoate), Dimer-X (iocarmate) and Hexabrix (ioxaglate) in hysterosalpingography., in Diagn Imaging, vol. 51, n. 6, 1982, pp. 277-83, PMID 7173007.
  14. ^ SG. Fransson, G. Stenport; M. Andersson, Immediate and late adverse reactions in coronary angiography. A comparison between iodixanol and ioxaglate., in Acta Radiol, vol. 37, n. 2, Mar 1996, pp. 218-22, PMID 8600966.
  15. ^ S. Nilsson, L. Bergstrand; U. Erikson; J. Johansson; O. Smedby; G. Walldius, Allergic reactions at repeat femoral angiography with ioxaglate., in Acta Radiol, vol. 42, n. 6, Nov 2001, pp. 608-11, PMID 11736710.
  16. ^ MR. Simon, Allergic-type adverse reactions to low osmolality contrast media in patients with a history of allergy or asthma., in Invest Radiol, vol. 30, n. 5, Mag 1995, pp. 285-90, PMID 7558732.
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