Adenosine

Adenosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosine
Algemeen
Molecuulformule	C10H13N5O4
IUPAC-naam	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Molmassa	267,24132 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI	1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	58-61-7
EG-nummer	200-389-9
PubChem	60961
Wikidata	Q190012
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,31 g/cm³
Smeltpunt	234–237 °C
Goed oplosbaar in	heet water
Slecht oplosbaar in	water, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Adenosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit adenine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer adenosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen adenine en ribose wordt een β-N₉-glycosidische binding genoemd.

Wanneer adenine vastzit aan desoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel desoxyadenosine genoemd.

Biochemische functies en eigenschappen

Adenosine is een belangrijke bio-organische verbinding. Het maakt deel uit van de energierijke molecule adenosinetrifosfaat (ATP), adenosinedifosfaat (ADP), adenosinemonofosfaat (AMP) en van talrijke co-enzymen, zoals acetyl-CoA, NADPH en NADH. Adenosine speelt bijgevolg een belangrijke rol in verschillende biochemische processen, zoals energietransfer en signaaltransductie.

Adenosine kan worden afgebroken door het enzym adenosinedeaminase, dat zich onder meer in rode bloedcellen en in bloedvatcellen bevindt. Dipyridamol inhibibeert deze afbraak en zorgt ervoor dat adenosine zich in het bloed kan opstapelen. Dit kan leiden tot coronaire vasodilatatie.

Externe link

• (en) MSDS van adenosine

· ·

Nucleosiden