Alcool paracoumarylique
| Alcool paracoumarylique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(E)-3-hydroxyprop-1-ényl]phénol |
| Synonymes |
alcool p-coumarylique |
| No CAS | |
| PubChem | 5280535 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,174 5 ± 0,008 5 g/mol C 71,98 %, H 6,71 %, O 21,31 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'alcool paracoumarylique, aussi appelé alcool p-coumarylique, alcool 4-coumarylique, alcool paracoumarique, alcool 4-hydroxycinnamique, ou encore 4-(3-hydroxyprop-1-ényl)phénol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'alcool coumarylique. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe 3-hydroxy-1-propényle (-CH=CH-CH2-OH) et un groupe alcool (phénol), en position para. De par la place de la liaison double sur groupe propényle, il existe en deux isomères Z (cis) et E (trans); toutefois, comme pour les autres dérivés de l'acide cinnamique, on trouve majoritairement l'isomère E dans la nature.
L'alcool paracoumarylique est, avec l'alcool coniférylique et l'alcool sinapylique, l'un des trois principaux monolignols, formant lorsqu'il se polymérise la lignine et les lignanes.
Biosynthèse
[modifier | modifier le code]Comme les autres monolignols, l'alcool paracoumarylique est un dérivé indirect de la phénylalanine par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. Il est produit par la double réduction de l'acide paracoumarique, lui-même généralement produit par hydroxylation de l'acide cinnamique.
Dérivés
[modifier | modifier le code]Dans cette même voie des phénylpropanoïdes l'alcool paracoumarylique est un intermédiaire dans la biosynthèse du chavicol, des stilbénoïdes et des coumarines.
Les esters de l'alcool paracoumarylique et d'acides gras sont à la base de la cire épicuticulaire qui recouvre la surface des pommes.
Des recherches suggèreraient que les dérivés de l'alcool paracoumarylique pourraient servir de complément alimentaires comme antioxydants
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
