Aldehyd salicylowy

Aldehyd salicylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	2-hydroksybenzaldehyd
	Inne nazwy i oznaczenia
	aldehyd 2-hydroksybenzoesowy, salicyloaldehyd, 2-formylofenol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O2
Inne wzory	HO−C; 6H; 4−CHO
Masa molowa	122,12 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	90-02-8
PubChem	6998
SMILES
	C1=CC=C(C(=C1)C=O)O
InChI
	InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
	InChIKey
	SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1674 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	4,9 g/l (25 °C); 17,1 g/kg (86 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem, dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie, słabo w chloroformie
Temperatura topnienia	−7 ± 2 °C
Temperatura wrzenia	196–197 °C; 208 ± 5 °C
logP	1,81
Kwasowość (pKa)	8,37 (25 °C)
Współczynnik załamania	1,5740 (589 nm, 20 °C)
Prężność pary	0,075 kPa (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,86 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302, H311, H315, H317, H319, H411
Zwroty P	P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	78 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	VN5250000
Dawka śmiertelna	LD50 520 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas salicylowy, benzaldehyd
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Aldehyd salicylowy – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów aromatycznych, hydroksylowa pochodna benzaldehydu zawierająca grupę hydroksylową w położeniu orto (o-hydroksybenzaldehyd). Jego izomerami są 3-hydroksybenzaldehyd i 4-hydroksybenzaldehyd.

Otrzymywanie

Aldehyd salicylowy otrzymywany jest w reakcji Reimara-Tiemanna:

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

↑ P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 854 .
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-482.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e 2-Hydroxybenzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 020230 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 16-29.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
↑ Aldehyd salicylowy (nr 03273) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[8] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[1] P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 854 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-482-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-482.

[GESTIS-4] 2-Hydroxybenzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 020230 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''5'''-96-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-96.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-162-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-162.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-29-7] Haynes 2016 ↓, s. 16-29.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-65-9] Haynes 2016 ↓, s. 9-65.

[10] Aldehyd salicylowy (nr 03273) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[7]

[a]

[8]

[9]