Specialista del doppio, ha vinto sei tornei del circuito maggiore e nel 2024 ha raggiunto la finale agli Australian Open e all'Open di Francia in coppia con Simone Bolelli. Nell'ottobre del 2024 ha raggiunto il 6º posto della classifica mondiale, miglior posizione raggiunta da un tennista italiano e terzo di sempre dopo Fabio Fognini e Simone Bolelli a essere entrato nella top 10 dall'introduzione del calcolo computerizzato. Nel 2024 in coppia con Sara Errani ha trionfato in doppio misto agli US Open, diventando il secondo tennista italiano a trionfare in un torneo del Grande Slam in questa specialità, primo dell’era Open. In singolare ha disputato due quarti di finale nel circuito ATP ed è stato 128º del ranking nel giugno 2023. Ha esordito nella squadra italiana di Coppa Davis nel 2024, vincendola in quella stessa edizione.
Fa la sua prima apparizione tra i professionisti nel 2011 alle qualificazioni di un torneo ITF Futures ad Aosta. Inizia a giocare con continuità nel 2013 ed entra per la prima volta nel tabellone principale di un Futures al torneo Turkey F50, vincendo al primo turno nel torneo di doppio. In singolare l'esordio in un Futures avviene nel 2014, nel marzo 2015 vince il primo incontro al Futures Turkey F10. A luglio raggiunge la sua prima finale da professionista in coppia con Alessandro Luisi, perdendo in tre set contro Andrea Collarini/Tomas Lipovsek Puches all'Italy F18 di Modena. Il mese dopo perde la finale in doppio anche all'Italy F24 di Piombino. Verso fine anno disputa per la prima volta i quarti di finale in singolare in due tornei Futures egiziani.
Nel febbraio 2016 alza il primo trofeo da professionista vincendo in coppia con George Van Massow la finale in doppio al Futures Great Britain F2 di Sunderland. Quell'anno disputa in totale 12 finali in doppio nei tornei Futures, si aggiudica 6 titoli e sale nella classifica mondiale fino al 316º posto in ottobre. In singolare perde in aprile la prima finale in carriera all'Egypt F11 contro Jaroslav Pospíšil, e durante la stagione perde altre due finali. In luglio esordisce nel circuito Challenger vincendo al primo turno nel torneo di doppio di Recanati, mentre in singolare viene eliminato al primo turno.
Nel luglio 2017 raggiunge la sua prima finale in un Challenger a Recanati con Julian Ocleppo, perdendo in tre set contro Jonathan Eysseric/Quentin Halys. Il 26 novembre 2017 vince il primo trofeo Challenger in coppia con Lorenzo Sonego ad Andria, battendo in finale per 6–3, 3–6, [10–7] Sander Arends/Sander Gillé. Grazie a questo successo termina la stagione al 174º posto mondiale, nuovo best ranking. Nel 2017 vince inoltre 5 delle 9 finali Futures disputate in doppio, mentre in singolare non va oltre le 4 semifinali giocate nei Futures.
Nel 2018, dopo la vittoria in doppio in un Futures egiziano in febbraio, si dedica quasi esclusivamente ai tornei Challenger. Deve aspettare fine aprile per la prima finale stagionale in un Challenger, che vince in coppia con Ocleppo a Francavilla al Mare superando in due set Ariel Behar/Máximo González. In maggio fa il suo esordio nel circuito maggiore grazie a una wild card per gli Internazionali d'Italia, e insieme a Ocleppo viene sconfitto al primo turno. In giugno perde con Attila Balázs la finale del Challenger di Poznan e il 1º luglio conquista il terzo Challenger in carriera vincendo con Ocleppo la finale a Milano. La coppia italiana si ripete tre settimane più tardi trionfando nella finale della San Benedetto Tennis Cup e il 30 luglio Vavassori porta il best ranking alla 115ª posizione mondiale. Nell'arco della stagione non ottiene risultati degni di nota in singolare.
Comincia il 2019 arrivando in finale con Gonçalo Oliveira all'Orlando Open, nei mesi successivi raggiunge 4 semifinali e il 9 giugno vince il Poznań Open in coppia con David Vega Hernández. In questo Challenger polacco ottiene il suo risultato più significativo di inizio carriera in singolare raggiungendo la semifinale, persa in due set contro l'esperto Tommy Robredo, risultato con cui guadagna 56 posizioni nella classifica mondiale e porta il best ranking al 339º posto. Perde le finali in doppio a Milano in giugno, a Recanati in luglio, all'Aquila in agosto e a Brest in ottobre. La classifica rimane stabile a ridosso della top 100.
2020: quarti di finale al Masters 1000 di Roma, top 100 e un titolo Challenger
Inizia il 2020 con la trasferta in Oceania,[1] al torneo ITF M15 di Te Anau perde la finale in singolare contro Luke Saville e vince quella in doppio in coppia Luca Margaroli, assieme al quale perde le finali ai Challenger di Numea e di Burnie. A metà gennaio aveva perso la semifinale in singolare a Bendigo contro il futuro vincitore Steve Johnson dopo aver eliminato nei quarti il nº 92 ATP Damir Džumhur, primo top 100 sconfitto in singolare. Il 10 febbraio raggiunge il suo miglior ranking in singolare al 278º posto. Il 23 febbraio perde con Margaroli la finale al Challenger di Bergamo. Dopo la lunga pausa dovuta alla pandemia di COVID-19, a settembre raggiunge per la prima volta i quarti di finale in un Masters 1000 in coppia con Sonego agli Internazionali d'Italia, dopo aver eliminato al primo turno le teste di serie nº 2 Rajeev Ram/Joe Salisbury. La settimana dopo perde la finale a Forlì insieme ad Andrej Golubev ed entra per la prima volta tra i top 100 del ranking. Eliminato al secondo turno del neonato ATP 250 Sardegna Open assieme a Sonego, vince l'ultimo Challenger della stagione a Maia in coppia con Zdeněk Kolář.
2021: un titolo ATP in doppio e debutto in un singolare ATP
Nel gennaio 2021 arriva in semifinale all'Antalya Open (ATP 250) in coppia con Salvatore Caruso e sale al 90º posto del ranking. Il mese dopo viene convocato per la prima volta a rappresentare l'Italia all'ATP Cup[2] e viene sconfitto con Bolelli da Mahut / Roger-Vasselin. Il 10 febbraio vince il primo incontro in uno Slam agli Australian Open in coppia con Sonego contro Paire/Arneodo prima di perdere da Bolelli e González. Il 10 aprile vince il primo titolo ATP al Sardegna Open, in coppia con Lorenzo Sonego, superando in finale Bolelli/Gonzalez per 6–3, 6–4. Due settimane più tardi raggiunge con Matteo Berrettini la semifinale al 250 di Belgrado, risultati che lo portano al 70º posto mondiale. Nei successivi 9 tornei vince in totale due soli incontri e viene eliminato al primo turno agli Internazionali d'Italia, al Roland Garros e a Wimbledon.
Raggiunge quindi la semifinale al Challenger di Salisburgo e i quarti nei tornei ATP di Båstad e Kitzbühel. A settembre perde la finale in doppio al Challenger di Como e si aggiudica il titolo in quello di Tulln an der Donau in coppia con Dustin Brown. Il mese dopo, ancora con Brown, vince il Challenger di Napoli e perde la finale in quello di Ercolano, l'8 novembre porta il best ranking alla 69ª posizione. A novembre supera le qualificazioni e vince il suo primo match di singolare nel circuito maggiore all'ATP 250 di Stoccolma, contro Pavel Kotov per 6–3, 6–4, ed esce al secondo turno per mano di Denis Shapovalov. A fine mese conferma i progressi in singolare raggiungendo la semifinale al Challenger di Bari, che gli consente di portare il best ranking di specialità alla 262ª posizione, mentre viene sconfitto nella finale di doppio insieme a David Vega Hernández.
2022: una finale ATP, terzo turno agli US Open e top 60 in doppio; prime finali Challenger e top 200 in singolare
Sconfitto al primo turno agli Australian Open, raggiunge i quarti di finale nei successivi tre tornei ATP in coppia con Sonego, in particolare all'ATP 500 di Rio de Janeiro dove eliminano al primo turno le teste di serie nº 2 Juan Sebastián Cabal / Robert Farah. In marzo perde in semifinale al Torino Challenger e a fine mese vince il titolo allo Zadar Open in coppia con Zdeněk Kolář. Ad aprile disputa a Marrakech la seconda finale nel circuito maggiore e in coppia con Jan Zieliński viene sconfitto in due set da Rafael Matos / David Vega Hernández. Un infortunio lo tiene fermo alcune settimane,[3] rientra al Roland Garros e in coppia con Sonego viene sconfitto al secondo turno dopo aver eliminato gli specialisti Matthew Ebden / Max Purcell. In coppia con Nikola Ćaćić esce al secondo turno anche a Wimbledon, dove supera le qualificazioni in singolare e viene sconfitto al primo turno del main draw. Vince quindi il torneo di doppio al Challenger di Verona assieme a Luis David Martínez.
A fine luglio disputa a San Benedetto del Tronto la sua prima finale Challenger in singolare e raccoglie solo due giochi contro Raul Brancaccio. La settimana successiva vince il Challenger di Cordenons assieme a Dustin Brown e perde la seconda finale consecutiva in singolare, questa volta contro Zhang Zhizhen. Con questi risultati ritocca il best ranking in entrambe le specialità, salendo al 176º posto in singolare e al 63º in doppio. Alla sua prima partecipazione agli US Open, dove gioca assieme a Sonego, raggiunge per la prima volta il terzo turno in uno Slam dopo aver eliminato le teste di serie nº 9 Bopanna / Middelkoop. A settembre vince assieme a Brown i Challenger 125 di Stettino e Genova, superando in entrambe le finali Jebavý / Pavlásek, e porta il best ranking alla 51ª posizione. Il mese successivo raggiunge con Sonego le semifinali nei tornei ATP di Firenze, nel quale battono nei quarti Mektic / Pavic, e di Napoli, perdendo in entrambe le occasioni dopo incontri equilibrati contro Ivan Dodig / Austin Krajicek.
2023: due titoli ATP e 41º in doppio, primo quarto di finale ATP in singolare
Il 30 maggio ottiene la sua prima vittoria in singolare in un torneo del Grande Slam al Roland Garros, eliminando la testa di serie nº 31 Miomir Kecmanović dopo oltre 5 ore di gioco[4] ed esce di scena al secondo turno; la settimana successiva porta il miglior ranking di singolare alla 128ª posizione. A fine giugno disputa in coppia con Simone Bolelli la sua prima finale di doppio in un torneo ATP 500 ad Halle, e viene sconfitto nel set decisivo da Marcelo Melo / John Peers Continua l'ascesa nel ranking di doppio a luglio, quando ancora con Bolelli raggiunge la finale all'ATP di Umago e vengono sconfitti da Blaž Rola / Nino Serdarušić; a fine torneo sale al 41º posto mondiale. Dopo un mese di inattività, rientra agli US Open e con Bolelli viene eliminato al primo turno. A fine stagione vince due Challenger consecutivi a Valencia con Andrea Pellegrino e a Maia con Marco Bortolotti.
2024: primo titolo Slam in doppio misto; due finali Slam, tre titoli ATP, 6º nel ranking di doppio e Coppa Davis
Insieme a Bolelli disputa la sua prima finale in un torneo del Grande Slam agli Australian Open 2024 e vengono sconfitti da Rohan Bopanna / Matthew Ebden con il punteggio di 7-6, 7-5,[5] impresa che gli vale il 27º posto mondiale. Sale al 23º vincendo il suo quarto titolo ATP, il primo in coppia con Bolelli, al successivo ATP 250 di Buenos Aires con il successo in finale su Marcel Granollers / Horacio Zeballos per 6-2, 7-6. Nel torneo di singolare supera le qualificazioni e per la seconda volta in carriera raggiunge i quarti in un torneo ATP eliminando Thiago Seyboth Wild e la testa di serie nº 7 Laslo Đere, prima di cedere a Carlos Alcaraz per 6-7, 1-6. Al Masters 1000 di Indian Wells raggiunge con Bolelli la sua prima semifinale in un torneo Masters 1000, persa per 8-10 nel set decisivo contro Granollers / Zeballos, che riscattano la sconfitta subita a Buenos Aires. Sconfitto al turno di esordio in doppio a Miami, supera le qualificazioni in singolare e sconfigge al primo turno Pedro Cachín prima di essere eliminato da Jannik Sinner.
Riprende a salire nel ranking di doppio con ottime prestazioni assieme a Bolelli nei tornei primaverili su terra battuta. Raggiungono i quarti di finale al Monte Carlo Masters e al Madrid Open poi la semifinale agli Internazionali d'Italia, persa in due set contro Marcelo Arévalo / Mate Pavić dopo aver eliminato i numeri 3 e 4 del mondo Matthew Ebden / Rohan Bopanna. A fine torneo Vavassori sale alla 20ª posizione mondiale. Al Roland Garros la coppia italiana raggiunge la seconda finale Slam consecutiva replicando la sequenza di Roma negli ultimi due turni: vittoria in semifinale contro Bopanna / Ebden e sconfitta in finale contro Arévalo / Pavić; il risultato proietta Vavassori nella top 10 di doppio e gli garantisce la qualificazione ai Giochi Olimpici di Parigi. A Halle con Bolelli vince il suo primo titolo sull'erba, nonché il suo primo titolo al di fuori della terra rossa. A Wimbledon escono al primo turno per mano dei vincitori del torneo Harri Heliövaara / Henry Patten.
Il 5 settembre conquista con Sara Errani il primo titolo Slam della carriera agli US Open sconfiggendo in finale la coppia Townsend/Young e diventano la prima coppia italiana a vincere un torneo del Grande Slam in doppio misto nell'Era Open. Nel torneo maschile si ferma con Bolelli al terzo turno. Ancora con Bolelli fa il suo esordio nella squadra italiana di Coppa Davis nella fase a gruppi delle Finals, vincono solo uno dei tre match disputati ma gli azzurri passano comunque ai quarti. Si riscattano vincendo il successivo ATP 500 di Pechino prendendosi la rivincita in finale sui campioni di Wimbledon Heliövaara / Patten. Raggiungono quindi i quarti di finale allo Shanghai Masters e Vavassori sale al 6º posto mondiale, miglior posizione raggiunta da un tennista italiano dall’introduzione del calcolo computerizzato.
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Italia
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Andrés Molteni
Chile Open, Santiago del Cile
Thiago Seyboth Wild 
Grand Prix Hassan II, Marrakech
Alexander Erler
Marcel Granollers
Halle Open, Halle
China Open, Pechino
Harri Heliövaara .svg?lang=it){kind=small}
Henry Patten
Jan Zieliński
John Peers
Croatia Open Umag, Umago
Blaž Rola
Rohan Bopanna
Open di Francia, Parigi
Marcelo Arévalo
US Open, New York
Egypt F11, Sharm el–Sheikh
Jaroslav Pospíšil
Lloyd Harris
M15 Te Anau, Te Anau
Tuna Altuna 
Zimbabwe F1, Harare
Bernardo Saraiva
Sander Arends .svg?lang=it){kind=small}
Sander Gillé
Ariel Behar 
Gonzalo Escobar 
Sergio Galdós 
Federico Zeballos
Luca Margaroli
Denys Molčanov 
Mirza Bašić
Luis David Martínez
Dustin Brown
Ivan Sabanov
Tuna Altuna 
Fred Simonsson 
Attila Balázs
Romain Arneodo 
Andrėj Vasileŭski
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Internationaux de Nouvelle–Calédonie, Numea
Andrej Golubev
Victor Vlad Cornea
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