Antimycine-A
| Antimycine-A | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van antimycine-A1
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C28H40N2O9 | |||
| IUPAC-naam | (2R,3S,6S,7R,8R)-3-(3-Formamide-2-hydroxybenzamide)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 3-methylbutanoaat | |||
| Andere namen | Fintrol | |||
| Molmassa | 548.6 g/mol | |||
| SMILES | O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C
| |||
| PubChem | 14957 | |||
| Wikidata | Q104708365 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| LD50 (konijnen) | 10 mg/kg | |||
| LD50 (muizen) | 25 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 300,2 °F, 139-140 °C | |||
| Goed oplosbaar in | alcohol, ether, aceton, chloroform | |||
| Slecht oplosbaar in | benzeen, carbon tetracholride | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Antimycine-A is een secundaire metaboliet die aangemaakt wordt door bacteriën van het geslacht Streptomyces.
Antimycine-A is een antibioticum tegen schimmels die de cytochroom-c-reductase kan blokkeren waardoor er geen elektronentransport meer plaatsvindt. Daarom kan er geen ATP gemaakt worden door ATP-synthase en wordt de celademhaling bemoeilijkt, waarop de dood van de cel kan volgen.[1][2]
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Antimycine-A is giftig en wordt in de Verenigde Staten veelal toegepast als bestrijdingsmiddel tegen vissen (piscicide), zowel in commerciële viskwekerijen als in de natuur om invasieve soorten te bestrijden. Het gebruik wordt strikt gereguleerd.
Er zijn geen geneeskundige toepassingen bekend. Het is wel onderzocht of antimycine-A kan worden toegepast bij behandelingen van kanker, als cytostaticum, echter zonder succes.[3]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ (en) Hosotani, Nobuo, Kumagai, Kazuo, Nakagawa, Hiroyuki, Shimatani, Takuro, Saji, Ikutaro (2005-07). Antimycins A10∼A16, Seven New Antimycin Antibiotics Produced by Streptomyces spp. SPA-10191 and SPA-8893. The Journal of Antibiotics 58 (7): 460–467. ISSN:1881-1469. DOI:10.1038/ja.2005.61.
- ↑ (en) Hosotani, Nobuo, Antimycins A10~A16, Seven New Antimycin Antibiotics Produced by Streptomyces spp. SPA-10191 and SPA-889. PDF (1 juli 2005). Geraadpleegd op 18 januari 2023.
- ↑ Reregistration Eligibility Decision for Antimycin A
17-01-2023
