Arbutina

Arbutina
Nombre IUPAC
	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
General
Otros nombres	Arbutoside; Hydroquinone β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 12H; 16O; 7
Identificadores
Número CAS	497-76-7
Número RTECS	CE8663000
ChEBI	18305
ChEMBL	232202
ChemSpider	389765
DrugBank	DB11217
PubChem	346
UNII	C5INA23HXF
	SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
	InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1; Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color a blanco
Masa molar	272,25 g/mol
Punto de fusión	199,5 °C (473 K)
Punto de ebullición	561,6 °C (835 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	5.0
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Arbutina es un glucósido; una glicosilada hidroquinona extraída de la planta gayuba en el género Arctostaphylos. Se inhibe la tirosinasa y por lo tanto previene la formación de melanina. Por lo tanto, la arbutina se utiliza como un agente aclarador de la piel. Arbutina se encuentra en el trigo, y se concentra en la piel de la pera. También se encuentra en Bergenia crassifolia.^[2]

Producción

La arbutina pura se puede preparar sintéticamente a partir de la reacción de acetobromoglucosa y la hidroquinona en presencia de álcali.^[3]

La medicina popular

Arctostaphylos uva-ursi, que contiene arbutina, es un tratamiento tradicional para las infecciones del tracto urinario.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Carmen Pop, Laurian Vlase, Mircea Tamas (2009). «Natural Resources Containing Arbutin. Determination of Arbutin in the Leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania». Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj 37 (1): 129-132. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.
↑ PubChem - Arbutin
↑ Garrett, J. T. (2003). The Cherokee Herbal: Native Plant Medicine from the Four Directions. Bear & Company. p. 209. ISBN 1879181967.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Arbutin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q416446
Multimedia: Arbutin / Q416446

[1] Número CAS

[2] Carmen Pop, Laurian Vlase, Mircea Tamas (2009). «Natural Resources Containing Arbutin. Determination of Arbutin in the Leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania». Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj 37 (1): 129-132. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.

[3] PubChem - Arbutin

[4] Garrett, J. T. (2003). The Cherokee Herbal: Native Plant Medicine from the Four Directions. Bear & Company. p. 209. ISBN 1879181967.

[1]

[2]

[3]

[4]