Nella stagione 2004-2005 l'Ascoli disputa il campionato di Serie B, raccoglie 62 punti che valgono il sesto posto. Il torneo cadetto ha cambiato formula da questa stagione, sono stati inseriti i playoff, per designare la terza promossa, se il distacco dalla quarta non supera i 10 punti, ed i playout per designare la quarta retrocessa, se il distacco non supera i 5 punti tra quint'ultima e quart'ultima classificate. Al termine del torneo, con questo nuovo regolamento, l'Ascoli disputa i playoff, ma perde la doppia semifinale contro il Torino. La squadra bianconera, affidata in questa stagione a Massimo Silva, è già contenta del buon campionato disputato, ma una serie di colpi a sorpresa, che hanno dell'incredibile, giungono a campionato terminato. Il Genoa che ha dominato il campionato, dopo aver ottenuto la promozione diretta con l'Empoli giunto secondo, si vede addirittura retrocesso in Serie C1 e penalizzato di tre punti, per un illecito sportivo accertato, nell'ultima di campionato, nel (3-2) rifilato al Venezia già retrocesso. Il Torino che dopo aver superato in semifinale l'Ascoli, batte in finale il Perugia e sale in Serie A, ma a causa di un dissesto finanziario della società granata, è impedito ad iscriversi al massimo campionato, costringendolo a ripartire dalla Serie B, con una nuova società, conservando almeno il titolo della società fallita, grazie al Lodo Petrucci. Il Perugia che avrebbe il diritto di salire in Serie A dopo aver perso la finale playoff, viene retrocesso in Serie C1 per inadempienze finanziarie. Con tutti questi colpi di scena estivi, in Serie A sono stati pertanto promossi il Treviso giunto quinto al termine del campionato e l'Ascoli giunto sesto, ad accompagnare l'Empoli, unica promossa sul campo.
Ottimo il campionato disputato dal romano Cristian Bucchi arrivato ad Ascoli dall'Ancona, autore di 18 reti, uno in Coppa Italia e 17 in campionato. Nella Coppa Italia l'Ascoli disputa in agosto il quarto girone di qualificazione, che ha promosso il Livorno alla fase ad eliminazione diretta.
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