Atsetüülkloriid
| Atsetüülkloriid | |
|---|---|
| |
| Teised nimetused | Süstemaatiline nimetus:
etanoüülkloriid |
| Keemiline valem | CH3COCl |
| Välimus | Värvitu vedelik, õhus “suitseb” |
| Molaarmass | 78,5 g/mol |
| Tihedus | 1,105 g/cm3 |
| Lahustuvus vees | hüdrolüüsub |
| Lahustuvus | eeter, CHCl3, benseen, väävelsüsinik |
| Sulamistemperatuur | –112,86 °C |
| Keemistemperatuur | 51,8 °C |
| Murdumisnäitaja, nD20 | 1,3897 |
| CAS-number | 75-36-5 |
Atsetüülkloriid on orgaaniline aine äädikhappe kloroanhüdriid keemilise valemiga CH3COCl (lühend AcCl). See on terava lõhnaga värvitu vedelik, mis õhu käes „suitseb“ (hüdrolüüsub õhuniiskuse toimel).
Atsetüülkloriid kuulub keemiliselt atsüülhalogeniidide klassi. Atsetüülkloriid moodustub äädikhappe anhüdriidi ja vesinikkloriidi reaktsioonil:
- (CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H
Saadakse seda ka äädikhappe anhüdriidist dehüdraativate kloroagentidega nagu PCl3, PCl5, SO2Cl2, SOCl2. Saadud produkt vajab järgnevat puhastamist reagentidest.
Kasutamine
[muuda | muuda lähteteksti]Atsetüülkloriidi kasutatakse atsetüülimisreaktsioonideks, s.t atsetüülrühma sisseviimiseks molekuli (nimetatakse atsetüülimine). Olulisemad atsetüülimisreaktsioonid on esterdamine
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
ja Friedel-Craftsi atsüülimine.