İçeriğe atla

Benzoik asit

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Benzoik asit
İskelet formülü
İskelet formülü
Top ve Çubuk modeli
Top ve Çubuk modeli
Adlandırmalar
Benzoik asit[1]
Benzenkarboksilik asit
  • Karboksibenzen
  • E210
  • Drasilik asit
  • Fenilmetanoik asit
  • Fenilkarboksilik asit
  • Benzoil alkol
  • Benzolik asit
  • Karboksibenzen
  • Hidrojenfenik asit
  • Fenoik asit
Özellikler
Kimyasal formül C7H6O2
Molekül kütlesi 122,12 g mol−1
Görünüm Renksiz kristalimsi katı
Koku Hafif, hoş bir koku
Yoğunluk 1,2659 g/cm3 (15 °C)
1,0749 g/cm3 (130 °C)[2]
Erime noktası 122 °C (252 °F; 395 K)[7]
Kaynama noktası 250 °C (482 °F; 523 K)[7]
Çözünürlük (su içinde) 1,7 g/L (0 °C)
2,7 g/L (18 °C)
3,44 g/L (25 °C)
5,51 g/L (40 °C)
21,45 g/L (75 °C)
56,31 g/L (100 °C)[2][3]
Çözünürlük aseton, benzen, CCl4, CHCl3, alkol, etil eter, hekzan, feniller, sıvı amonyak, asetatlar içinde çözünür
Çözünürlük (metanol içinde) 30 g/100 g (−18 °C)
32,1 g/100 g (−13 °C)
71,5 g/100 g (23 °C)[2]
Çözünürlük (etanol içinde) 25,4 g/100 g (−18 °C)
47,1 g/100 g (15 °C)
52,4 g/100 g (19,2 °C)
55,9 g/100 g (23 °C)[2]
Çözünürlük (aseton içinde) 54,2 g/100 g (20 °C)[2]
Çözünürlük (zeytinyağı içinde) 4,22 g/100 g (25 °C)[2]
Çözünürlük (1,4-dioksan içinde) 55,3 g/100 g (25 °C)[2]
log P 1,87
Buhar basıncı 0,16 Pa (25 °C)
0,19 kPa (100 °C)
22,6 kPa (200 °C)[4]
Asitlik (pKa)
−70,28·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,5397 (20 °C)
1,504 (132 °C)[2]
Akmazlık 1,26 mPa (130 °C)
Yapı
Monoklinik
Düzlemsel
Dipol momenti Dioksan içinde 1,72 D
Termokimya
146,7 J/mol·K[4]
Standart molar entropi (S298)
167,6 J/mol·K[2]
Standart formasyon entalpisi fH298)
−385,2 kJ/mol[2]
Standart yanma entalpisi cH298)
−3228 kJ/mol[4]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Irritant
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS08: Sağlığa zararlı[8]
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H318, H335[8]
Önlem ifadeleri P261, P280, P305+P351+P338[8]
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Parlama noktası 121,5 °C (250,7 °F; 394,6 K)[7]
571 °C (1.060 °F; 844 K)[7]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
1700 mg/kg (rat, oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS) JT Baker
Benzeyen bileşikler
Diğer katyonlar
Sodyum benzoat,
Potasyum benzoat
Hidroksibenzoik asitler
Aminobenzoik asitler,
Nitrobenzoik asitler,
Fenilasetik asit
Benzeyen bileşikler
Benzaldehit,
Benzil alkol,
Benzoil klorür,
Benzilamin,
Benzamid,
Benzonitril
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Benzoil asit, beyaz kristaller hâlinde bir karboksilik asit; uzun süre saklanacak besinlerin korunmasında, çeşitli kozmetiklerin, boyarmaddelerin, plastiklerin ve böcek ilaçlarının yapımında yaygın olarak kullanılır.

İçerik/Üretim

[değiştir | kaynağı değiştir]

İlk kez 16. yüzyılda tanımlanan benzoik asit, doğada birçok birçok bitkinin yapısında bulunur; bazı sebzelerdeki reçinemsi maddenin (benzoin zamkı) yüzde 20'sini oluşturur. İlk kez 1860'larda kömür katranından ayrılan bileşiklerden birleşim yoluyla elde edilen benzoik asit, bugün sanayide toluenin, yaklaşık 200 °C'de ve katalizör olarak kullanılan kobalt ve manganez tuzları eşliğinde oksijenle tepkimesinden üretilir. Saf benzoik asit 122 °C'de erir ve suda çok az çözünür.

Benzoik asitin en önemli türevleri, besinlerin saklanmasında kullanılan sodyum benzoat tuzu, kenelere karşı kullanılan benzil benzoat esteri ve bâzı plastiklerin üretiminde tepkime başlatıcı ya da dokumalaarı ağartma tozu olarak kullanılan benzoil peroksittir.

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 745. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c d e f g h i j "benzoic acid". chemister.ru. 23 Mayıs 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Ekim 2018. 
  3. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. 14 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2023. 
  4. ^ a b c Benzoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (23 Mayıs 2014 tarihinde erişilmiştir)
  5. ^ Harris, Daniel (2010). Quantitative Chemical Analysis (8 bas.). New York: W. H. Freeman and Company. ss. AP12. ISBN 9781429254366. 
  6. ^ Olmstead, William N.; Bordwell, Frederick G. (1980). "Ion-pair association constants in dimethyl sulfoxide". The Journal of Organic Chemistry. 45 (16): 3299-3305. doi:10.1021/jo01304a033. 
  7. ^ a b c d Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
  8. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Benzoic acid. Retrieved on 23 Mayıs 2014.