Bergaptene

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Bergaptene
Nome IUPAC
5-metossi-2H-furo[3,2-g]cromen-2-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H8O4
Massa molecolare (u)216,19
Numero CAS484-20-8
Numero EINECS207-604-5
Codice ATCD05BA03
PubChem2355
DrugBankDBDB12216
SMILES
COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
sistemica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H334 - 340 - 350
Consigli P201 - 261 - 308+313 [1]

Il bergaptene (5-metossipsoralene) è una sostanza appartenente alla famiglia degli psoraleni (molecole note anche con il nome di furocumarine lineari), che si trova principalmente nell'olio essenziale di bergamotto (l'essenza ne contiene in genere tra lo 0,4 e lo 0,7%[2]) e in molti altri oli essenziali agrumari[3]. È una sostanza fototossica[4]. Viene utilizzato nella cura di alcune forme di psoriasi.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
  2. ^ Di Giacomo A. e Calvarano M. Il contenuto di bergaptene nell'essenza di bergamotto estratto a freddo Essenze Derivati Agrumari 48, 51, (1978)
  3. ^ HPLC profile of citrus essential oils from different species and geographic origin; Calvarano I., Calvarano M., Gionfriddo F., Bovalo F., Postorino E.; Essenze Derivati Agrumari 65, 488-502 (1995)
  4. ^ Elimination of Furocoumarins in Bergamot Peel Oil; Francesco Gionfriddo, Enrico Postorino and Giuseppe Calabrò; Perfumer & Flavorist; Vol. 29 July/August 2004
  • Luigi Mondello, Ildefonsa Stagno d'Alcontres, Rosa Del Duce, Francesco Crispo On the genuineness of citrus essential oils. Part XL. The composition of the coumarins and psoralens of Calabrian bergamot essential oil (Citrus bergamia Risso) Flavour and Fragrance Journal (1992) DOI10.1002/ffj.2730080105

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