Sweikert begann seine Rennkarriere 1950, beschränkte sich aber wie die meisten US-Fahrer jener Zeit auf Rennen in Amerika. Er bestritt zwischen 1950 und 1956 36 Rennen zur AAA/USAC-National-Serie, von denen er 4 gewann.
Ab 1952 sah man ihn regelmäßig bei den Indianapolis 500 am Start. Sein erfolgreichstes Jahr war 1955: Er gewann das 500 Meilen-Rennen in Indianapolis, dieses Rennen zählte in den 1950er-Jahren zur Formel-1-Weltmeisterschaft. Sein Sieg war allerdings vom Todessturz des Vorjahressiegers Bill Vukovich überschattet. Im gleichen Jahr gewann Sweikert auch die Meisterschaft der AAA (American Automobile Association), einer Vorgängerserie der IndyCar Series.
1956 erreichte Sweikert noch den sechsten Platz bei den Indy 500, ehe er zwei Wochen später bei einem Rennunfall in Salem im US-Bundesstaat Indiana ums Leben kam.