Bromacyl

Bromacyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-bromo-3-butan-2-ylo-6-metylo-1H-pirymidyno-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	5-bromo-3-sec-bytylo-6-metylouracyl, bromacil; numer WE: 206-245-1
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13BrN2O2
Masa molowa	261,12 g/mol
Wygląd	bezwonne, bezbarwne lub białe, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	314-40-9; 69484-12-4 (sól sodowa)
PubChem	9411
SMILES
	CCC(C)N1C(=O)C(=C(NC1=O)C)Br
InChI
	InChI=1S/C9H13BrN2O2/c1-4-5(2)12-8(13)7(10)6(3)11-9(12)14/h5H,4H2,1-3H3,(H,11,14)
	InChIKey
	CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,55 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	800 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	średnio w etanolu, acetonie, acetonitrylu i roztworach mocnych zasad
Temperatura topnienia	157,5–160 °C
logP	2,11
Kwasowość (pKa)	9,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H315, H319, H335, H400
Zwroty P	P261, P273, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R36/37/38, R50
Zwroty S	S26, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	niepalny
Numer RTECS	YQ9100000
Dawka śmiertelna	LD50 641 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bromacyl – organiczny związek chemiczny, pochodna uracylu, fitotoksyczny bojowy środek trujący i herbicyd. Jest bezbarwnym lub białym, krystalicznym ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Komercyjnie dostępny w postaci ciekłej lub zwilżonego proszku^[2]. Działając przez układ korzeniowy niszczy rośliny poprzez hamowanie fotosyntezy. Jest skuteczny w ilości 15–40 kg/ha. W latach 60. wprowadzono go na wyposażenie armii Stanów Zjednoczonych jako etatowy bojowy środek trujący^[1]. Bromacyl jest mało toksyczny – może podrażniać oczy, skórę i górne drogi oddechowe^[8].

Otrzymywanie

Bromacyl może być otrzymywany poprzez bromowanie 3-sec-bytulo-6-metylouracylu^[9].

Zastosowanie

Bromacyl stosowany jest jako herbicyd głównie do zwalczania traw, chwastów liściastych i zarośli na obszarach nierolniczych. Wykorzystuje się go także w uprawie ananasów i cytrusów^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b Zygfryd Witkiewicz (red.): 1000 słów o chemii i broni chemicznej. Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 40. ISBN 83-11-07396-1.
↑ ^a ^b Bromacil. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [dostęp 2010-11-26]. (ang.).
↑ Bromacil (nr 45350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Department of Chemistry, The University of Akron: Bromacil. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
↑ ^a ^b Bromacil, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490194 [dostęp 2010-11-26] (niem. • ang.).
↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Bromacil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-30] (ang.).
↑ ^a ^b U.S. OSHA: OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic, and Technological Data. T. 1. 1990, s. 230–231. ISBN 978-0-8155-1240-0.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, s. 568. ISBN 978-0-8155-1401-5.

Bibliografia

NFPA 704 – Alligare LLC: Material Safety Data Sheet – Bromacil 80. [dostęp 2010-10-26]. (ang.).

[Witkiewicz-1] Zygfryd Witkiewicz (red.): 1000 słów o chemii i broni chemicznej. Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 40. ISBN 83-11-07396-1.

[CDC-2] Bromacil. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [dostęp 2010-11-26]. (ang.).

[3] Bromacil (nr 45350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-4] Department of Chemistry, The University of Akron: Bromacil. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).

[GESTIS-5] Bromacil, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490194 [dostęp 2010-11-26] (niem. • ang.).

[Lide-6] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CID-7] Bromacil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-30] (ang.).

[OSHA-8] U.S. OSHA: OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic, and Technological Data. T. 1. 1990, s. 230–231. ISBN 978-0-8155-1240-0.

[Unger-9] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, s. 568. ISBN 978-0-8155-1401-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]