Carbonato di cesio
| Carbonato di cesio | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | Cs2CO3 |
| Massa molecolare (u) | 325,82 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-591-9 |
| PubChem | 10796 e 44720997 |
| SMILES | C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 4,07 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 2615 g/l (15 °C) |
| Temperatura di fusione | 610 °C (883 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il carbonato di cesio è il sale di cesio dell'acido carbonico, di formula Cs2CO3. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
Rispetto ad altri carbonati come il carbonato di potassio, il carbonato di cesio è più solubile in solventi organici, perciò trova uso come base in sintesi organica.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Il carbonato di cesio può essere preparato per decomposizione termica dell'ossalato di cesio. Dopo il riscaldamento, il cesio ossalato viene convertito in cesio carbonato rilasciando monossido di carbonio:[2]
Può anche essere sintetizzato facendo reagire idrossido di cesio con anidride carbonica:[2]
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il carbonato di cesio è molto importante per la N-alchilazione di composti quali sulfonammidi, ammine, beta-lattami, indoli, composti eterociclici, immidi aromatiche N-sostituite, ftalimmidi e diversi altri composti simili.[3][4] In presenza di tetracloroaurato di sodio (NaAuCl4), il carbonato di cesio è molto efficace per l'ossidazione aerobica di diversi tipi di alcoli in chetoni e aldeidi a temperatura ambiente senza composti polimerici aggiuntivi. Non c'è formazione di acido carbossilico prodotto quando si utilizzano alcoli primari.[5] In passato sono stati utilizzati reagenti con metalli pesanti come il Cr(VI) ed il Mn(VII) per ossidare alcoli, tuttavia, questi reagenti sono tossici e relativamente costosi. Il carbonato di cesio può essere utilizzato anche in reazioni di coupling come la Suzuki, Heck, e Sonogashira. Carbonato di cesio produce carbonilazione di alcoli e ammine in modo più efficiente rispetto ad alcuni dei meccanismi che sono stati introdotti in passato.[6]
Inoltre è ottimo come base per la formazione dei nucleofili (ad esempio dei carbossilati) in quanto forma coppie ioniche lasche e permette quindi nuna maggiore espressione della nucleofilia del composto.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.07.2011
- ^ a b E. L. Simons, E. J. Cairns e L. D. Sangermano, Purification and preparation of some caesium compounds, in Talanta, vol. 13, n. 2, 1º febbraio 1966, pp. 199–204. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ (EN) María Blanco, Mercedes Escudero e Lautaro Kremenchuzky, Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation, in Synthesis, vol. 2011, n. 04, 1º febbraio 2011, pp. 571–576, DOI:10.1055/s-0030-1258398. URL consultato il 22 dicembre 2016 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2018).
- ^ (EN) Babak Karimi e Farhad Kabiri Esfahani, Gold nanoparticles supported on Cs2CO3 as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature, in Chemical Communications, n. 37, 15 settembre 2009, DOI:10.1039/b908964k. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ (EN) Lei Liang, Guodong Rao e Hao-Ling Sun, Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active μ-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate, in Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 352, n. 14-15, 4 ottobre 2010, pp. 2371–2377, DOI:10.1002/adsc.201000456. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ Rattan Gujadhur, D Venkataraman e Jeremy T Kintigh, Formation of aryl–nitrogen bonds using a soluble copper(I) catalyst (PDF), in Tetrahedron Letters, vol. 42, n. 29, 16 luglio 2001, pp. 4791–4793, DOI:10.1016/S0040-4039(01)00888-7. URL consultato il 6 aprile 2019.
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