Ciklopentadien
| Ciklopentadien | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| Naziv po klasifikaciji | Ciklopenta-1,3-dien[1] | ||
| Drugi nazivi | Pentol[2] Piropentilen[2] | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | CPD, HCp | ||
| CAS registarski broj | 542-92-7 
| ||
| PubChem[3][4] | 7612 | ||
| ChemSpider[5] | 7330
| ||
| UNII | 5DFH9434HF
| ||
| EINECS broj | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 30664 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | GY1000000 | ||
| Bajlštajn | 471171 | ||
| Gmelin Referenca | 1311 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C5H6 | ||
| Molarna masa | 66.1 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 786 mg cm-3 | ||
| Tačka topljenja |
-90 °C, 183 K, -130 °F | ||
| Tačka ključanja |
39-43 °C, 312-316 K, 102-109 °F | ||
| pKa | 16 | ||
| Baznost (pKb) | -2 | ||
| Struktura | |||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Planaran[6] | ||
| Termohemija | |||
| Standardna molarna entropija S |
182.7 J K-1 mol-1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 115.3 J K-1 mol-1 | ||
| Opasnost | |||
| Tačka paljenja | 25 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna materije | Benzen Ciklobutadien Ciklopenten | ||
| Srodna jedinjenja | Diciklopentadien | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Ciklopentadien (Cp[7]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.
Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[8][9] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.
- ↑ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Pristupljeno 8. 10. 2011.
- ↑ 2,0 2,1 „1，3-Cyclopentadiene Basic information”.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293–4297. DOI:10.1039/b005247g.
- ↑ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Pristupljeno 22. 2. 2011.
- ↑ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X.
- ↑ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671–4673. DOI:10.1021/ja00821a052.
