Ugrás a tartalomhoz

Ciklopropán

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ciklopropán[1]
IUPAC-név Ciklopropán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-19-4
SMILES
C1CC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6
Moláris tömeg 42,08 g/mol
Sűrűség 1,879 g/L (1 atm, 0 °C)
Olvadáspont -128 °C
Forráspont -33 °C
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
R mondatok R12[2]
S mondatok (S2), S9, S16, S33[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopropán (C3H6) a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület, melyben három szénatom gyűrűt alkotva kapcsolódik egymáshoz, valamint egyenként két hidrogénatomhoz. A legegyszerűbb cikloalkán. Színtelen, dietil-éterre emlékeztető szagú, kábító, narkotikus hatású gáz. 1,3-diklórpropánból állítható elő cinkkel, nátrium-jodid jelenlétében. Ez a reakció egy módosított Wurtz-szintézisnek fogható fel. A szénatomok közötti kötések jóval gyengébbek, mint egy átlagos kovalens kötés. Ezt a 60°-os szög okozza, amely jóval az átlagos 109,5°-os szög alatt van (sp3 hibridizált molekulapályák). Azonban feszültsége azért csak kevéssel nagyobb, mint a ciklobutáné (27,6 kJ/mol és 26,4 kJ/mol), mert σ-aromás jelleget mutattak ki nála.

Ez a szög-feszültség levonódik a kötési energiából, ezért a vegyület reaktívabb az alkánoknál és más cikloalkánoknál (ciklopentán, ciklohexán, cikloheptán) is. A természetben nagy reakciókészsége miatt nem fordul elő.

Kémiai reakciói

[szerkesztés]

A ciklopropán kémiai tulajdonságai inkább az alkének, mint az alkánok kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. Brómmal a nyílt láncú alkánoktól eltérően addíciós, és nem szubsztitúciós reakcióba lép. Az addíció a gyűrű felnyílásával jár, nyílt láncú 1,3-dibrómpropán keletkezik. A brómhoz hasonlóan addícionál hidrogén-jodidot és hidrogént is. Megvilágítás hatására klórral azonban szubsztitúciós reakcióba lép. Katalizátor jelenlétében vagy hő hatására a gyűrűje felnyílik, propilénné alakul.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Merck Index, 11th Edition, 2755.
  2. a b c A ciklopropán (ESIS)[halott link]

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]