Diallyltrisulfid

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Strukturformel
Strukturformel von Diallyltrisulfid
Allgemeines
Name Diallyltrisulfid
Andere Namen
  • Allyltrisulfid
  • Di-2-propenyltrisulfid
Summenformel C6H10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2050-87-5
EG-Nummer 218-107-8
ECHA-InfoCard 100.016.462
PubChem 16315
ChemSpider 15481
Wikidata Q17148332
Eigenschaften
Molare Masse 178,30 g·mol−1 -->
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,0845 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diallyltrisulfid ist eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Trisulfide.

Vorkommen

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Diallyltrisulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl vor.[4][5][6][7][8][9] Der Gehalt in diesem Öl wurde zu 16,8–33,4 %[10] bestimmt, in einer anderen Studie zu 41,26 %[11]. Auch in Zwiebelöl kommt es vor, der Gehalt wurde in einer Studie zu 22,17 % bestimmt.[11][12][13] Der Gehalt im Öl des Weinberglauchs beträgt 2,8–10,5 %[10] und 16,08 % im Schalottenöl[14].

Es kommt auch in weiteren Allium-Arten vor, darunter dem Schnittlauch[15], dem Knoblauch-Schnittlauch[16], dem Ackerlauch[17] und Allium chinense.[18]

Das ätherische Öl von Adenocalymma alliaceae besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.[19]

  • Knoblauch
    Knoblauch
  • Schnittlauch
    Schnittlauch
  • Adenocalymma alliaceae
    Adenocalymma alliaceae

Synthese

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Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid, die anschließend getrennt werden kann.[20]

Eigenschaften

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Antibakterielle Eigenschaften, Wirkungen gegen Krebszellen, sowie weitere pharmakologische Eigenschaften des Diallyltrisulfids wurden in vielen Studien nachgewiesen.

Diallyltrisulfid wirkt antidiabetisch[21], durch Bildung von Wasserstoffperoxid hämolytisch[22] und es inhibiert DNA-Polymerasen von Säugetieren[23].

Antimikrobielle Eigenschaften

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Diallyltetrasulfid wirkt antimikrobiell gegen viele Arten, darunter Heliobacter pylori[6], Staphylococcus aureus[7][9][12][14], Flavobacterium columnare[16], Pseudomonas aeruginosa[7][8], Escherichia coli[7][14], Klebsiella pneumoniae[8], sowie Campylobacter jejuni, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Salmonella enterica und Vibrio cholera.[14]

Diallyltetrasulfid wirkt fungizid gegen mehrere Arten von Candida und Aspergillus[9], darunter Candida utilis[12].

In mehreren Fällen hat sich ein Zusammenhang zwischen der Länger der Schwefelkette und der antimikrobiellen Wirkung gezeigt, sodass Diallyltetrasulfid eine stärkere Wirkung als Diallyltrisulfid hatte.[8][9]

Wirkung gegen Krebs

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Diallyltrisulfid interagiert auf vielfältige Weise mit Krebszellen und kann in vielen Fällen deren Apoptose befördern. Zu den Krebsarten, bei denen ein Effekt von Diallyltrisulfid nachgewiesen ist, gehören Prostata-, Darm-, Brust-, Magen-, Lungen- und Hautkrebs sowie Leukämie. In einer Studie führte die regelmäßige Einnahme von Diallyltrisulfid zu einem geringeren Risiko, an Magenkrebs zu erkranken.[24]

Verwendung

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In der EU ist Diallyltrisulfid unter der FL-Nummer 12.009 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[25]

Diallyltrisulfid eignet sich als Insektizid bzw. Insektenabwehrmittel gegen die Getreidemotte Sitotroga cerealella (Familie Palpenmotten).[26]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Diallyl trisulfide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
  2. ↑ a b Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  5. ↑ A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5.
  6. ↑ a b E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  7. ↑ a b c d Sergio Casella, Michele Leonardi, Bernardo Melai, Filippo Fratini, Luisa Pistelli: The Role of Diallyl Sulfides and Dipropyl Sulfides in the In Vitro Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Garlic, Allium sativum L., and Leek, Allium porrum L.: SULFIDES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY RELATIONS IN LEEK. In: Phytotherapy Research. Band 27, Nr. 3, März 2013, S. 380–383, doi:10.1002/ptr.4725.
  8. ↑ a b c d S.-m. Tsao, M.-c. Yin: In vitro activity of garlic oil and four diallyl sulphides against antibiotic-resistant Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Band 47, Nr. 5, 1. Mai 2001, S. 665–670, doi:10.1093/jac/47.5.665.
  9. ↑ a b c d Shyh-Ming Tsao, Mei-Chin Yin: In-vitro antimicrobial activity of four diallyl sulphides occurring naturally in garlic and Chinese leek oils. In: Journal of Medical Microbiology. Band 50, Nr. 7, 1. Juli 2001, S. 646–649, doi:10.1099/0022-1317-50-7-646.
  10. ↑ a b Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  11. ↑ a b Florentine Marie-Chantal Ndoye Foe, Tatiana Flore Kemegni Tchinang, Ascencion Maximilienne Nyegue, Jean-Pierre Abdou, Abel Joel Gbaweng Yaya, Alembert Tiabou Tchinda, Jean-Louis Oyono Essame, François-Xavier Etoa: Chemical composition, in vitro antioxidant and anti-inflammatory properties of essential oils of four dietary and medicinal plants from Cameroon. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 16, Nr. 1, Dezember 2016, doi:10.1186/s12906-016-1096-y, PMID 27056828, PMC 4823886 (freier Volltext).
  12. ↑ a b c Kim, Jay Wook, et al. "Antimicrobial activity of alk (en) yl sulfides found in essential oils of garlic and onion." Food Science and Biotechnology 13.2 (2004): 235-239
  13. ↑ Mans. Boelens, Pieter J. De Valois, Henk J. Wobben, Arne. Van der Gen: Volatile flavor compounds from onion. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 5, Mai 1971, S. 984–991, doi:10.1021/jf60177a031.
  14. ↑ a b c d Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  15. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  16. ↑ a b Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Potential of Chinese chive oil as a natural antimicrobial for controlling Flavobacterium columnare infection in Nile tilapia Oreochromis niloticus. In: Fisheries Science. Band 75, Nr. 6, November 2009, S. 1431–1437, doi:10.1007/s12562-009-0171-4.
  17. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Potential of Chinese chive oil as a natural antimicrobial for controlling Flavobacterium columnare infection in Nile tilapia Oreochromis niloticus. In: Fisheries Science. Band 75, Nr. 6, November 2009, S. 1431–1437, doi:10.1007/s12562-009-0171-4.
  18. ↑ Mohamad Hesam Shahrajabian, Wenli Sun, Qi Cheng: Chinese onion (Allium chinense), an evergreen vegetable: A brief review. 2020, doi:10.26114/PJA.IUNG.426.2020.42.05.
  19. ↑ M. Apparao, A. Kjær, J.ø. Madsen, E. Venkata Rao: Diallyl di-, tri- and tetrasulphide from Adenocalymma alliaceae. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 9, Januar 1978, S. 1660–1661, doi:10.1016/S0031-9422(00)94664-8.
  20. ↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
  21. ↑ Abu Saim M. Saikat, Rajib Hossain, Fahmida B. Mina, Sabuj Das, Ishaq N. Khan, Mohammad S. Mubarak, Muhammad Torequl Islam: Antidiabetic Effect of Garlic. In: Revista Brasileira de Farmacognosia. Band 32, Nr. 1, Februar 2022, S. 1–11, doi:10.1007/s43450-021-00193-y.
  22. ↑ Rex Munday, John S. Munday, Christine M. Munday: Comparative effects of mono-, di-, tri-, and tetrasulfides derived from plants of the Allium family: redox cycling in vitro and hemolytic activity and Phase 2 enzyme induction in vivo. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 34, Nr. 9, Mai 2003, S. 1200–1211, doi:10.1016/S0891-5849(03)00144-8.
  23. ↑ Masayuki Nishida, Takahiko Hada, Kouji Kuramochi, Hideki Yoshida, Yuko Yonezawa, Isoko Kuriyama, Fumio Sugawara, Hiromi Yoshida, Yoshiyuki Mizushina: Diallyl sulfides: Selective inhibitors of family X DNA polymerases from garlic (Allium sativum L.). In: Food Chemistry. Band 108, Nr. 2, Mai 2008, S. 551–560, doi:10.1016/j.foodchem.2007.11.007.
  24. ↑ Michael Puccinelli, Silvia Stan: Dietary Bioactive Diallyl Trisulfide in Cancer Prevention and Treatment. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 18, Nr. 8, 28. Juli 2017, S. 1645, doi:10.3390/ijms18081645, PMID 28788092, PMC 5578035 (freier Volltext).
  25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
  26. ↑ Feng-Lian Yang, Fen Zhu, Chao-Liang Lei: Insecticidal activities of garlic substances against adults of grain moth, Sitotroga cerealella (Lepidoptera: Gelechiidae): Bioactivity of garlic essential oil against Sitotroga cerealella. In: Insect Science. Band 19, Nr. 2, April 2012, S. 205–212, doi:10.1111/j.1744-7917.2011.01446.x.
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