Edukira joan

Dimetil sulfato

Wikipedia, Entziklopedia askea
Dimetil sulfato
Formula kimikoaC2H6O4S
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioahidrogeno, karbono, oxigeno eta sufre
Motaester
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,33 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna3 g/100 g (ur, 18 °C)
Fusio-puntua−32 °C
Deskonposizio-puntua188 °C
Lurrun-presioa0,1 mmHg (20 °C)
Masa molekularra125,999 Da
Erabilera
Rolaalkylating agent (en) Itzuli, Mutageno, Immunoezabatzaile, occupational carcinogen (en) Itzuli eta kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704
2
4
1
Denboran ponderatutako esposizio muga0,5 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
5 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua83 °C
IDLH36,12 mg/m³
Eragin dezakedimethyl sulfate exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyVAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia77-78-1
ChemSpider6252
PubChem6497
Reaxys635994
Gmelin59050
ChEMBLCHEMBL162150
RTECS zenbakiaWS8225000
ZVG10580
DSSTox zenbakiaWS8225000
EC zenbakia201-058-1
ECHA100.000.963
MeSHC007482
UNIIJW5CW40Z50
KEGGC19177

Dimetil sulfatoa (CH3O)2SO2 formulako konposatua da, sintesi organikoan erabilera oparoa duena. Metanolak eta azido sulfurikoak eratutako diester bat da. Bere formula sarri (CH3)2SO4 edo Me2SO4, ematen da non CH3 eta Me-k metilo taldea adierazten duten.

Dimetil sulfatoa likido oliotsu kolorgea da tipularen antzeko usaina du. Oso toxikoa da alkilatze-agente sendo guztiak legez.

Dimetil sulfatoa XIX. mendearen hasieran deskubritu zen[1] eta urte batzuk geroago J.P. Claessonek bere prestakuntza sakon aztertu zuen[2]. Lehen Mundu Gerra arma kimiko moduan baliatu zen.

Laborategian sintetiza daiteke dimetil sulfatoa hainbat metodori segituz[3].

Manerarik errazena da azido sulfurikoa metanolez esterifikatzea.

Komertzialki prestatzeko ordea beste prozesu bat usatzen da: dimetil eterra sufre trioxidoarekin erreakzionaraziz.

Dimetil sulfatoa fenolak, aminak eta tiolak metilatzeko baliatzen da sintesi organikoan. Metilo talde bat bigarrena baino azkarragoa transferitzen da. Metilazioa SN2 erreakzio baten bidez pasatzen da. Beste metilazio-erreaktibo batzuekin konparatuta industriak dimetil sulfatoa nahiago izaten du oso erreaktiboa izateaz gain merkea delako.

Dena dela, oso toxikoa denez, toxikotasun txikiagoagoko beste metilazio-erreaktibo batzuk ere usatzen dira, nahiz eta garestiagoak eta ez horren eraginkorrak izan, adibidez, metil ioduroa edo dimetil karbonatoa oxigenoa metilatzeko[4].

Oxigenoaren metilazioa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Fenolak metilatzeko oso ohikoa da dimetil sulfatoa. Halaber, hainbat alkohol metilatzeko ere balia daiteke, etsenplurako tert-butil alkohola.

Alkoholxidoen gatzak ere aise metilatzen dira dimetil sulfatoarekin[5].

Azukreak ere metila daitezke dimetil sulfatoaren bidez[6].

Nitrogenoaren metilazioa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Dimetil sulfatoa erabil daiteke amonio kuaternarioaren gatzak edo amina tertziarioak sintetizatzeko. Bi kasuetan aminaren nitrogenoa metilatzen da.

eta,

Sufrearen metilazioa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Merkaptanoak eta bere gatzak erraz metilatzen dira dimetil sulfatoaren bidez.

Tioesterrak prestatzeko baliatzen da, halaber.

Dimetil sulfatoa kartzinogenoa eta mutagenoa, oso pozoitsua, korrosibo eta ingurumenarentzat kaltegarria da[7][8]. Dimetil sulfatoak larruazalaren, mukosen eta digestio-aparatuaren bidez absorbitzen da eta heriotza eragin dezake arnas-aparatuaren erreakzioren bidez. Begiei ere erasotzea ohikoa da. Usain sakonik ez duenez eta berehalako narritadurarik sortzen ez duenez ez dago seinalerik airean egon daitekeen kontzentrazio hilgarria adierazteko[8].

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. (Frantsesez) Dumas, J.& Péligot, E.. (1835). Mémoire sur l'esprit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series, 58:, 5–74 or..
  2. (Alemanez) Claesson, Peter. (1879). Ueber die neutralen und sauren Sulfate des Methyl- und Aethylalkohols. Journal für praktische Chemie, 19, 231–265 or..
  3. Shirley, David Allen. (1964). Organic chemistry. Holt, Rinehart and Winston (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
  4. Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan. (2001-12-01). «1,8-Diazabicyclo[5.4.0undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate»] Organic Letters 3 (26): 4279–4281.  doi:10.1021/ol016949n. ISSN 1523-7060. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
  5. «DuPont Dimethyl Sulfate» web.archive.org 2008-11-19 (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
  6. (Ingelesez) Haworth, Walter Norman. (1915-01-01). «III.—A new method of preparing alkylated sugars» Journal of the Chemical Society, Transactions 107 (0): 8–16.  doi:10.1039/CT9150700008. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
  7. (Ingelesez) «National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens» National Toxicology Program (NTP) (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
  8. a b (Ingelesez) Rippey, J. C. R.; Stallwood, M. I.. (2005-12-01). «Nine cases of accidental exposure to dimethyl sulphate—a potential chemical weapon» Emergency Medicine Journal 22 (12): 878–879.  doi:10.1136/emj.2004.015800. ISSN 1472-0205. PMID 16299199. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]