Disacharydy

Sacharoza – przykład disacharydu

Disacharydy, dwucukry, bisacharydy są węglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.

Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).

Klasyfikacja

Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.

Powstawanie

Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych – sacharoza – powstaje z glukozy i fruktozy.

Właściwości

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu; ponadto różna może być konfiguracja w pozycji anomerycznej (α lub β). Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań, co prowadzi do różnych właściwości chemicznych i fizycznych takich izomerów.

Powszechne disacharydy

Disacharyd	Monosacharyd 1	Monosacharyd 2	Wiązanie
Sacharoza (cukier stołowy)	glukoza	fruktoza	α(1→2)ß
Laktuloza	galaktoza	fruktoza	ß(1→4)
Laktoza (cukier mleczny)	galaktoza	glukoza	ß(1→4)
Maltoza	glukoza	glukoza	α(1→4)
Trehaloza	glukoza	glukoza	α(1→1)α
Celobioza	glukoza	glukoza	ß(1→4)

Do rzadziej występujących disacharydów należą:

Disacharyd	Jednostki	Wiązanie
Kojibioza	dwa monomery glukozy	α(1→2)
Nigeroza	dwa monomery glukozy	α(1→3)
Izomaltoza	dwa monomery glukozy	α(1→6)
β,β-Trehaloza	dwa monomery glukozy	β(1→1)β
α,β-Trehaloza	dwa monomery glukozy	α(1→1)β
Soforoza	dwa monomery glukozy	β(1→2)
Laminaribioza	dwa monomery glukozy	β(1→3)
Gencjobioza	dwa monomery glukozy	β(1→6)
Turanoza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→3)
Palatynoza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→6)
Mannobioza	dwa monomery mannozy	każdy z α(1→2), α(1→3), α(1→4) lub α(1→6)
Melibioza	monomer galaktozy i monomer glukozy	α(1→6)
Rutynoza	monomer ramnozy i monomer glukozy	α(1→6)
Ksylobioza	dwa monomery ksylopiranozy	β(1→4)

Rozpad enzymatyczny

Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.

Zobacz też

• trisacharydy