Ugrás a tartalomhoz

Flavin-adenin-dinukleotid

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Flavin-adenin-dinukleotid

Az FAD sztereo-, Kekulé-vázképlete

Az FAD kalottamodellje

Az FAD pálcikamodellje
Kémiai azonosítók
CAS-szám 146-14-5
PubChem 643975
EINECS-szám 205-663-1
DrugBank DB03147
KEGG D00005
MeSH Flavin-Adenine+Dinucleotide
ChEBI 16238
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H](O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O
Beilstein 1208946
Gmelin 108834
UNII ZC44YTI8KK
ChEMBL 1232663
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C27H33N9O15P2
Moláris tömeg 785,55 g/mol
Megjelenés fehér, üvegszerű kristályok
Savasság (pKa) 1,128
Lúgosság (pKb) 12,8689
Megoszlási hányados -1,336
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A flavin-adenin-dinukleotid (FAD) elektronátvivő kofaktor, amely fontos szerepet játszik az oxidatív foszforilációban és a zsírsavak β-oxidációjában.

Kémiai tulajdonságai

[szerkesztés]

A FAD FADH2-vé redukálható, a redoxipotenciálja a standard hidrogénelektródhoz képest -219 mV:[1]

FAD-FADH2-Gleichgewicht

A FAD aromás rendszer, a FADH2 nem. Az utóbbiban az elektronok delokalizációja jóval kisebb, ezért sokkal magasabb energiaszintet képvisel. Emiatt a FADH2 energiahordozó molekula, mert ha oxidálódik, ez az energia felszabadul.

Biokémiai funkciói

[szerkesztés]

A FADH2 legfontosabb szerepe az eukariótákban, hogy nagyenergiájú elektronokat biztosít az oxidatív foszforiláció második lépéséhez. A folyamat során felszabaduló hidrogén a mitokondriális mátrixban, a FAD szorosan a dehidrogenáz enzimhez kötve marad. A FAD a szukcinát-dehidrogenáz (komplex II) prosztetikus csoportja is. Ez az enzim a citromsavciklus nyolcadik lépésében oxidál szukcinátot fumaráttá. Az ehhez szükséges elektronok ideiglenesen a FAD-ot FADH2-vé redukálva tárolódnak, amely később FAD-dá visszaoxidálódva szolgáltatja a két elektront az elektrontranszportláncon keresztül. A FADH2 energiája elegendő 1,5 ATP előállításához.[2]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Müller, F.; Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, 1991, Vol. 1, CRC Press London
  2. Stryer, (2006) Biochemistry