Fruktozo-2,6-bisfosforan

Fruktozo-2,6-bisfosforan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-2-(hydroksymetylo)-5-(fosfonooksymetylo)oksolan-2-ylu]
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,6-bisfosforan fruktozy; ester Hardena-Younga
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H14O12P2
Masa molowa	340,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	79082-92-1
PubChem	105021
SMILES
	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
	InChIKey
	YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fruktozo-2,6-bisfosforan, ester Hardena-Younga – organiczny związek chemiczny z grupy fosforanów cukrów, zbudowany z reszty fruktozy zestryfikowanej dwiema cząsteczkami kwasu fosforowego w pozycjach 2 i 6. Związek ten odgrywa ważną rolę w regulacji glikolizy i glukoneogenezy w wątrobie.

Historia

W pierwszych latach XX w. Arthur Harden i William John Young prowadzili badania nad właściwościami zymazy, kontynuując prace Eduarda Buchnera^[1] i Augustyna Wróblewskiego^[2]. W roku 1906 opisali istnienie estru fosforanowego zdolnego podtrzymywać fermentację, który nazwany został później „estrem Hardena-Younga”^[3]. W roku 1928 P. A. Levene i A. L. Raymond wykazali, że estrem tym jest fruktozo-2,6-bisfosforan^[4].

Znaczenie biologiczne

Powstaje przez fosforylację fruktozo-6-fosforanu, katalizowaną przez fosfofruktokinazę-2, która jest jednocześnie fruktozo-2,6-bisfosfatazą – więc jest enzymem dwufunkcyjnym – pobudzanym przez zwiększone stężenie fruktozo-6-fosforanu, a hamowanym przez jego spadek.

Jest pozytywnym efektorem allosterycznym fosfofruktokinazy-1 (przekształcającej fruktozo-6-fosforan we fruktozo-1,6-bisfosforan w glikolizie) oraz inhibitorem fruktozo-1,6-bisfosfatazy (działającej odwrotnie w glukoneogenezie).

Jego stężenie jest regulowane zarówno przez substraty (allosterycznie) – fruktozo-6-fosforan stymuluje, co jest hamowane przez cytrynian – jak i hormonalnie (modyfikacja kowalencyjna).

W stanie sytości zwiększa się stężenie fruktozo-2,6-bisfosforanu, pobudzając glikolizę, a w stanie głodu glukagon stymuluje wytwarzanie cAMP, który aktywuje cAMP-zależną kinazę białkową, która przez fosforylację/defosforylację zmniejsza stężenie fruktozo-2,6-bisfosforanu, co wzmaga glukoneogenezę. W ten sposób zachodzi kontrola glikolizy i glukoneogenezy w wątrobie.

Przypisy

↑ Buchner, Eduard, Rapp, Rudolf. Alkoholische Gährung ohne Hefezellen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 32 (2), s. 2086–2094, 1899. DOI: 10.1002/cber.189903202123. (niem.).
↑ Wróblewski, A. Ueber den Buchner’schen Hefepresssaft. „Journal für Praktische Chemie”. 64 (1), s. 1–70, 1901. DOI: 10.1002/prac.19010640101. (niem.).
↑ Korman, Ephraim F. The discovery of fructose-1,6-diphosphate (the Harden-Young ester) in the molecularization of fermentation and of bioenergetics. „Mol Cell Biochem”. 5 (1–2), s. 65–68, 1974. DOI: 10.1007/BF01874174. (ang.).
↑ P.A. Levene, A.L. Raymond. Hexosediphosphate. „J. Biol. Chem.”. 80 (2), s. 633–638, 1928. (ang.).

Bibliografia

Biochemia Harpera. Wyd. VI uaktualnione. 2008, s. 210.

[Buchner1899-1] Buchner, Eduard, Rapp, Rudolf. Alkoholische Gährung ohne Hefezellen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 32 (2), s. 2086–2094, 1899. DOI: 10.1002/cber.189903202123. (niem.).

[Wróblewski1901-2] Wróblewski, A. Ueber den Buchner’schen Hefepresssaft. „Journal für Praktische Chemie”. 64 (1), s. 1–70, 1901. DOI: 10.1002/prac.19010640101. (niem.).

[Korman1974-3] Korman, Ephraim F. The discovery of fructose-1,6-diphosphate (the Harden-Young ester) in the molecularization of fermentation and of bioenergetics. „Mol Cell Biochem”. 5 (1–2), s. 65–68, 1974. DOI: 10.1007/BF01874174. (ang.).

[Levene1928-4] P.A. Levene, A.L. Raymond. Hexosediphosphate. „J. Biol. Chem.”. 80 (2), s. 633–638, 1928. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]