Furanokumarin
Furanokumariner eller furokumariner är en klass av organiska föreningar som produceras av olika växter. De biosyntetiseras delvis från fenylpropanoider och mevalonat. Biosyntesen sker genom koppling av dimetylpyrofosfat och 4-hydroxikumarin (umbelliferon).
Kemisk struktur
[redigera | redigera wikitext]
Den kemiska strukturen hos furanokumariner består av en furanring som är kopplad till kumarin. Furanringen kan vara kopplad på flera olika sätt vilket ger ett antal isomerer. De föreningarna i denna klass av ämnen som exemplifierar de vanligaste strukturerna är psoralen och angelicin. Derivat av dessa strukturer kallas linjära respektive angulära furanokumariner.[1]
Förekomst i naturen
[redigera | redigera wikitext]Många furanokumariner är giftiga och bildas i växter som en försvarsmekanism mot olika typer av växtätare från insekter till däggdjur.[2]
Furanokumarin förekommer i växtsaften hos palsternacka, selleri, jätteloka och vinruta. De gör safterna fototoxiska och kraftigt hudirriterande om de kommer i kontakt med huden.[3]
Furanokumariner har även andra biologiska effekter. Till exempel så är bergamottin och dihydroxibergamottin ansvariga för grapefruktjuice-effekten där furanokumariner påverkar metabolismen av vissa läkemedel.[4]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- ^ http://goldbook.iupac.org/F02562.html
- ^ Professor May Berenbaum's research page - University of Illinois at Urbana-Champaign
- ^ "Vilda russ i Uppland och fladdermössen i Våneviks skymning" (vid 39 min 30 sek i pod-versionen), Naturmorgon, Sveriges Radio, 6 augusti 2016. Åtkomst den 6 augusti 2016.
- ^ Kakar SM, Paine MF, Stewart PW, Watkins PB (26 december 2004). ”6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect”. Clinical Pharmacology and Therapeutics "75" (6): ss. 569–579. doi:. PMID 15179411.