Glioxál

Glioxál
A glioxál szerkezete	A glioxálmolekula modellje
IUPAC-név	etándial
Más nevek	glioxál, oxálaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-22-2
SMILES O=CC=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H2O2
Moláris tömeg	58,04 g mol−1
Megjelenés	Zöldessárga színű folyadék vagy sárga színű szilárd anyag
Sűrűség	1,27 g cm−3
Olvadáspont	15 °C
Forráspont	51 °C
Oldhatóság (vízben)	Jó (600 g/l)
Veszélyek
Főbb veszélyek	Ártalmas (Xn)
R mondatok	R20, R36/38, R43, R68
S mondatok	(S2), S36/37
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glioxál egy szerves vegyület, a legegyszerűbb dialdehid (két formilcsoportot tartalmazó aldehid) és egyben a legegyszerűbb dioxovegyület (két karbonilcsoportot tartalmazó oxovegyület). Az egyetlen 1,2-dialdehid (szomszédos formilcsoportokat tartalmazó dialdehid). Szobahőmérsékleten sárga színű kristályos anyag vagy zöldessárga színű folyadék. Olvadáspontja alacsony (15 °C). A gőzei is zöldessárga színűek. Szúrós szagú vegyület, vízben, alkoholban, éterben egyaránt jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai

A glioxál mutatja az aldehidekre jellemző reakciókat. Könnyen képez addíciós származékokat. Könnyen képződik belőle acetál is. Redukálja az ammóniás ezüst-hidroxid oldatot is, az ezüsttükörpróbát tehát mutatja.

Két formilcsoportja egymásra elektronszívó hatást gyakorol. Emiatt a glioxál vízzel stabil hidrátot képez.

$\mathrm {OHC{-}CHO+2\ H_{2}O\rightarrow HO{-}CHOH{-}CHOH{-}OH}$

A glioxál a formaldehidhez hasonlóan könnyen polimerizálódik. Állás közben polimerizációval poliglioxállá alakul, ami fehér színű kristályos anyag. A poliglioxál polimer homológok keveréke. Lúgok vagy hevítés hatására depolimerizálódik, visszaalakul glioxállá.

Lúgok hatására már szobahőmérsékleten intramolekuláris Cannizzaro-reakcióba lép, és glikolsavvá alakul.

$\mathrm {OHC{-}CHO\rightarrow HO{-}CH_{2}{-}COOH}$

Előállítása

A glioxál etilénglikolból vagy acetaldehidből állítható elő oxidációval. Az etilénglikol gőzei 300 °C-on réz-oxid hatására glioxállá oxidálódnak.

$\mathrm {HO{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}OH+2\ CuO\rightarrow OHC{-}CHO+2\ Cu+2\ H_{2}O}$

Felhasználása

A glioxál könnyen lép kondenzációs reakcióba ammóniával és aminocsoportot tartalmazó vegyületekkel, emiatt heterociklusos vegyületek szintézisére használják. A műanyagipar is felhasználja.

Hidroxilammónium-klorid és glioxál hidrogén-szulfit-adduktumából protonakceptorral glioxim állítható elő.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai