Glukuronid THC

Glukuronid Δ⁹-THC

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H38O8
Masa molowa	490,58 g/mol
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	Glukuronid COOH-THC

C4'-Glukuronid Δ⁹-THC

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (3S,4R)-3,4,5-trihydroksy-6-(1-hydroksy-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-2-ylo)tetrahydro-2H-pirano-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H38O8
Masa molowa	490,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	67627-13-8
PubChem	196154
SMILES CC(O1)(C)C2CCC(O)=CC2C(C(O)=C3C4C(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(C(O)=O)O4)=C1C=C3CCCCC
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.

Glukuronid THC, glukuronid tetrahydrokannabinolu – organiczny związek chemiczny, metabolit tetrahydrokanabinolu, wydalany z organizmu wraz z moczem. Jego obecność może być sprawdzana w dokładniejszych testach antydopingowych.

W warunkach laboratoryjnych, powstaje on w wyniku glukuronidacji THC kwasem UDP-glukuronowym w obecności enzymów UDP-glukuronylotransferazy, głównie UGT1A7, UGT1A10 i UGT2B7.

Do badań naukowych wykorzystywany jest głównie jego izomer – C4'-glukuronid THC, różniący się miejscem wiązania glikozydowego, wytworzonego pomiędzy atomem węgla 4' pierścienia aromatycznego, a nie sąsiednią grupą hydroksylową (jest to więc rzadko spotykane wiązanie C-glikozydowe).