Hematoxilina

Hematoxilina
Nombre IUPAC
	7,11b-Dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,4,6a,9,10(6H)-pentol
General
Otros nombres	Hematoxylin; Natural Black 1; Hematoxyline; Hydroxybrazilin; Hydroxybrasilin; C.I. 75290
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 16H; 14O; 6
Identificadores
Número CAS	517-28-2
ChEBI	5601
ChEMBL	477197
ChemSpider	21106443
DrugBank	DB16871
PubChem	10603
UNII	YKM8PY2Z55
KEGG	C09931
	SMILES Oc2cc3C[C@]4(O)COc1c(O)c(O)ccc1C4c3cc2O
	InChI InChI=1S/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13?,16-/m0/s1; Key: WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	302,28 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Hematoxilina (C.I. 75290) es un compuesto que se obtiene de la planta leguminosa Haematoxylum campechianum L., conocida también con el nombre de palo de Campeche. Es un producto natural que al ser oxidado constituye una sustancia de color morado oscuro denominada hemateína.

Se utiliza en histología para teñir los componentes aniónicos (ácidos) de los tejidos, a los que da una coloración violeta. Tiñe intensamente los núcleos de las células, dado que estos contienen ácidos nucleicos ricos en radicales ácidos.

Tal como se obtiene de la planta e incluso luego de sufrir el proceso de oxidación, su capacidad de tinción es muy limitada. Por lo tanto, debe combinarse con iones metálicos, especialmente las sales de hierro (III) o aluminio (II), que actúan como mordientes.

Si bien la hematoxilina es una sal neutra, suele ser denominada como un colorante básico, ya que el componente cromóforo reside en el complejo catiónico (básico) de la misma.

Es de notar que la tinción histológica por hematoxilina no indica tanto la constitución química de los componentes celulares, sino la densidad de cargas eléctricas negativas de los mismos.

Historia

El primer uso eficaz de la hematoxilina fue registrada en 1865 por contemporáneos de Gregor Mendel. Fue Wilhelm Waldeyer, pupilo del histólogo Henle, quien introdujo 15 años después el uso de la hematoxilina en tinciones histológicas.