Holesterol
| Holesterol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 57-88-5 
| ||
| PubChem[1][2] | 5997 | ||
| ChemSpider[3] | 5775 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C27H46O | ||
| Molarna masa | 386.65 g/mol | ||
| Agregatno stanje | belik kristalni prah[4] | ||
| Gustina | 1.052 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
148–150 °C[4] | ||
| Tačka ključanja |
360 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 0.095 mg/L (30 °C) | ||
| Rastvorljivost | rastvoran u acetonu, benzenu, hloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Holesterol je najrasprostranjeniji sterol u organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.
Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi. Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.[5]
Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:
- hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
- VLDL (engl. Very Low Density Lipoprotein), lipoproteini vrlo male gustine
- IDL (engl. Intermediate Density Lipoprotein), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
- LDL (engl. Low Density Lipoprotein), lipoproteini male gustine
- HDL (engl. High Density Lipoprotein), lipoproteini velike gustine.
Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.
U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.
Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.
Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.
Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije.[6] Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su[7]:
- sinteza žučnih kiselina u hepatocitima
- sinteza steroidnih hormona u kori nadbubrežnih i polnih žlijezda
- transport liposolubilnih vitamina (A, D, E i K).
Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih.[8] Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.[9]
1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.
Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.
2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.
Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.
Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:
- sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
- sadržaj holesterola
- prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.
Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.
Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.
Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema.[10] Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.
| vrsta namirnice | holesterol (mg/100g) | |
|---|---|---|
| Mlijeko | obrano | 2 |
| sa 3,6% masti | 14 | |
| jogurt (3,2% masti) | 13 | |
| maslac | 225 | |
| punomasno u prahu | 109 | |
| kisela pavlaka (10% masti) | 43 | |
| slatka pavlaka (30% masti) | 111 | |
| sirni namaz (30% masti) | 50 | |
| gauda (45% masti) | 105 | |
| Majonez | 105 | |
| Meso | govedina | 67 |
| svinjetina | 60 | |
| teletina | 68 | |
| jagnjetina | 71 | |
| Iznutrice | srce | 140 |
| jetra | 270 | |
| mozak | 2000 | |
| Mesne prerađevine | hrenovke | 50 |
| mesni narezak | 92 |
Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ 4,0 4,1 „Safety (MSDS) data for cholesterol”. Arhivirano iz originala na datum 2007-07-12. Pristupljeno 20. 10. 2007.
- ↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. str. 394. ISBN 978-0-471-19350-0.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). „Chapter: Adrenocorticoids”. Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.
- ↑ Lopez-Garcia, E.. „"Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"”. J. Nutr. 135 (3): 562–566.
- ↑ „"Health effects of trans fatty acids" (review article)”. American Journal of Clinical Nutrition 66: 1006S-1010S.
- ↑ Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003). „Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352–7. DOI:10.1073/pnas.2536559100. PMC 307571. PMID 14660793.
- GMD MS Spectrum
- Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults US National Institutes of Health Adult Treatment Panel III
- American Heart Association – "About Cholesterol"
- Cholesterol at Lab Tests Online