Idoxuridine

Idoxuridine
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Iododeoxyuridine; IUdR
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
MedlinePlus	a601062
Danh mục cho thai kỳ	US: C (Rủi ro không bị loại trừ) ; B1 (topical), B3 (ophthalmologic) [AU];
Dược đồ sử dụng	topically
Mã ATC	D06BB01 (WHO) J05AB02 (WHO) , S01AD01 (WHO);
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) ; Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione;
Số đăng ký CAS	54-42-2;
PubChem CID	5905;
DrugBank	DB00249 ;
ChemSpider	10481938 ;
Định danh thành phần duy nhất	LGP81V5245;
KEGG	D00342 ;
ChEMBL	CHEMBL788 ;
NIAID ChemDB	001857;
ECHA InfoCard	100.000.189
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C9H11IN2O5
Khối lượng phân tử	354.099 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 ; Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N ;
(kiểm chứng)

Idoxuridine là một loại thuốc chống vi-rút chống herpesvirus.

Nó là một chất tương tự nucleoside, một dạng deoxyuridine đã được sửa đổi, đủ tương tự để kết hợp với sự sao chép DNA của virus, nhưng nguyên tử iod được thêm vào thành phần cơ bản của uracil. Nó chỉ được sử dụng tại chỗ do độc tính trên tim. Nó được tổng hợp bởi William Prusoff vào cuối những năm 1950.^[1] Ban đầu được phát triển như một loại thuốc chống ung thư, idoxuridine trở thành tác nhân chống vi-rút đầu tiên vào năm 1962.^[2]

Sử dụng lâm sàng

Idoxuridine chủ yếu được sử dụng tại chỗ để điều trị viêm giác mạc do herpes đơn giản.^[3] Các tổn thương biểu mô, đặc biệt là các cuộc tấn công ban đầu với loét đuôi gai, đáp ứng tốt nhất với điều trị, trong khi nhiễm trùng với sự tham gia của stromal thì ít đáp ứng hơn.^[4] Idoxuridine không hiệu quả đối với virus herpes simplex type 2 và varicella-zoster.^[3]

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ thường gặp của thuốc nhỏ mắt bao gồm kích ứng, mờ mắt và chứng sợ ánh sáng.^[5] Viêm giác mạc và tổn thương biểu mô giác mạc cũng có thể xảy ra. ^{[cần dẫn nguồn]} ^{[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (February 2012)">cần dẫn nguồn</span> ]}

Công thức và liều lượng

Idoxuridine có sẵn dưới dạng thuốc mỡ mắt 0,5% hoặc dung dịch nhỏ mắt 0,1%.^[3] Liều lượng của thuốc mỡ là cứ sau 4 giờ trong ngày và một lần trước khi đi ngủ.^[3] Liều lượng của dung dịch là 1 giọt trong túi kết mạc hàng giờ vào ban ngày và cứ sau 2 giờ vào ban đêm cho đến khi cải thiện dứt khoát, sau đó cứ sau 1 giờ lại giảm 1 giờ trong ngày và cứ sau 4 giờ vào ban đêm.^[3] Trị liệu được tiếp tục trong 3 trận4 ngày sau khi quá trình lành vết thương hoàn tất, như đã được chứng minh bằng nhuộm fluorescein.^[3]

Tổng hợp

Xem thêm

Trifluridin
Acyclovir
Foscarnet

Tham khảo

^ ^a ^b Prusoff, W. H. (1959). “Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine”. Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–6. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.
^ Wilhelmus KR (2015). “Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis”. Cochrane Database Syst Rev: CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4739528. PMID 25879115.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
^ Maxwell, E (1963). “Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases”. Am. J. Ophthalmol. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0.
^ Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic Lưu trữ 2016-03-03 tại Wayback Machine
^ Cheong, L.; Rich, M. A.; Eidinoff, M. L. (1960). “Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture”. J. Biol. Chem. 235: 1441–1447.
^ Chang, P. K.; Welch, A. D. (1963). “Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1”. Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019.

Đọc thêm

Seth A, Misra A, Umrigar D (2004). “Topical liposomal gel of idoxuridine for the treatment of herpes simplex: pharmaceutical and clinical implications”. Pharm Dev Technol. 9 (3): 277–289. doi:10.1081/PDT-200031432. PMID 15458233.
Otto S (1998). “Radiopharmaceuticals (Strontium 89) and radiosensitizers (idoxuridine)”. J Intraven Nurs. 21 (6): 335–7. PMID 10392098.
Fauth E, Zankl H (1999). “Comparison of spontaneous and idoxuridine-induced micronuclei by chromosome painting”. Mutat Res. 440 (2): 147–56. doi:10.1016/s1383-5718(99)00021-2. PMID 10209337.

[Prusoff-1] Prusoff, W. H. (1959). “Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine”. Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–6. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.

[Wilhelmus-2] Wilhelmus KR (2015). “Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis”. Cochrane Database Syst Rev: CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4739528. PMID 25879115.

[Goodman-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.

[4] Maxwell, E (1963). “Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases”. Am. J. Ophthalmol. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0.

[5] Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic Lưu trữ 2016-03-03 tại Wayback Machine

[6] Cheong, L.; Rich, M. A.; Eidinoff, M. L. (1960). “Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture”. J. Biol. Chem. 235: 1441–1447.

[7] Chang, P. K.; Welch, A. D. (1963). “Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1”. Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]