Bolaño speelde zes seizoenen als middenvelder voor Atlético Junior, voordat hij in 1999 naar Italië vertrok en zich aansloot bij Parma FC. In 2010 keerde hij terug in eigen land.
Bolaño kwam in totaal 36 keer (één doelpunt) uit voor de nationale ploeg van Colombia in de periode 1995–2003. Hij maakte zijn debuut op 25 oktober1995 in een vriendschappelijke uitwedstrijd tegen China, die met 2-1 werd verloren, net als zijn clubgenoot Carlos Castro van Atletico Junior. Hij maakte deel uit van de selecties voor het WK voetbal 1998 en de Copa América 1999.