Kaprolaktám
| Kaprolaktám | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | azepán-2-on | ||
| Más nevek | ε-kaprolaktám | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 105-60-2 | ||
| PubChem | 7768 | ||
| EINECS-szám | 203-313-2 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H11NO | ||
| Moláris tömeg | 113,16 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, kristályos, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,02 g/cm³, 75°C[1] | ||
| Olvadáspont | 70 °C[1] | ||
| Forráspont | 270 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 820 g/l (20 °C)[1] | ||
| Gőznyomás | 0,0026 mbar (20 °C) 0,0053 mbar (30 °C) 0,025 mbar (50 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R20/22, R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | (S2)[1] | ||
| Lobbanáspont | 125 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 375 °C[1] | ||
| LD50 | 1210 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A kaprolaktám, vagy pontosabban ε-kaprolaktám a laktámok közé tartozó szerves vegyület. A laktámok az amino-karbonsavak gyűrűs, belső amidjai. A kaprolaktám az ε-amino-kapronsav laktámja. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, jól oldódik vízben és bizonyos szerves oldószerekben (alkoholban, éterben). A ciklohexanon oximjának (ciklohexanan-oxim) Beckmann-átrendeződésekor képződik. Fontos műanyagipari alapanyag, először poliamidokat, majd további feldolgozás során műszálakat készítenek belőle.
A név a latin caper (kecskebak; izzadt hónaljszag) és lac (tej) szó összetételéből származik.[2]
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A kaprolaktám lúgos hidrolízisekor ε-amino-kapronsav képződik, ez a reakció ennek a vegyületnek a legcélszerűbb előállítási módja. Az ε-amino-kapronsav a legegyszerűbb ε-aminosav.
+ H2O
Előállítása
[szerkesztés]Az ε-kaprolaktám egyik legfontosabb gyártásmódja a ciklohexanon oximjából indul ki. (A ciklohexanon-oxim ciklohexanonból állítható elő a hidroxilamin kloridjával vagy hidrogénszulfátjával.) A ciklohexanon-oximból Beckmann-átrendeződés során képződik kaprolaktám. Ez a reakció tömény kénsav hatására játszódik le.
Felhasználása
[szerkesztés]A kaprolaktám fontos műanyagipari alapanyag. A poliaddíciójával poliamid típusú műanyagot (poliamid 6, nylon 6) gyártanak. A poliaddíció levegőtől elzártan megy végbe, nyomás alatt. A folyamat úgy kezdődik, hogy egy kaprolaktám-molekula vízzel reagál, a gyűrűje felnyílik (hidrolízis). Az ekkor képződő ε-amino-kapronsav újabb kaprolaktám-molekulával reagálhat. Felnyitja annak gyűrűjét és így egy dimer képződik. A dimer is reakcióba léphet egy kaprolaktámmolekulával, ekkor trimer jön létre, és így tovább.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h i j k A kaprolaktám vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 19. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 74. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai