Koniina

Koniina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (S)-2-propylopiperydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H17N
Masa molowa	127,23 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista
Identyfikacja
Numer CAS	458-88-8
PubChem	441072
SMILES CCC[C@H]1CCCCN1
InChI InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1 InChIKey NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N
Właściwości Gęstość 0,844-0,848 g/cm³; ciecz Temperatura wrzenia 166 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Silnie toksyczny (T+) NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 4 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Alkaloid piperydynowy występujący w nasionach i liściach szczwołu plamistego (cykuty, Conium maculatum).

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym „mysim” zapachu. Koniina jest silnym jadem zwojowym podobnym nieco w działaniu do nikotyny. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi 0,5–1,0 g. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego. Wchłania się przez skórę i błony śluzowe.

Synteza chemiczna

Koniina jest pochodną piperydyny, podstawioną w pozycji 2 łańcuchem propylowym. Produkt naturalny jest enancjomerem o konfiguracji S. Otrzymać ją można z 2-pikoliny i acetaldehydu. Produkt optycznie czysty uzyskuje się np. poprzez krystalizację z kwasem (+)-winowym.

Synteza koniiny