Kumarin
| Kumarin | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| |||||
| Identifikatorer | |||||
| CAS-nummer | |||||
| Kjemiske egenskaper | |||||
| Formel | C9H6O2 | ||||
| Molar masse | 146,14274 g/mol | ||||
| Utseende | Hvite krystaller | ||||
| Tetthet | 935 kg/m3 | ||||
| Smeltepunkt | 71 °C | ||||
| Kokepunkt | 301,71 °C | ||||
| Løselighet | 0,17 g/100 mL | ||||
Kumarin er et giftig stoff som har en søtlig kanellignende aroma, men danner fargeløse krystaller ved romtemperatur. Kumarin er i en rekke plantearter, eller det er et grunnlag for en rekke andre stoffer.
Organismer som inneholder kumarin
[rediger | rediger kilde]I planter er kumarin oftest bundet opp som et glykosid, der melitosid og asperulosid er et eksempel. Og dette blir omdannet til kumarin slik som dette:
+ enzymet β-glukosidase → 
som spontant går over til 
og vann[1][2].
Det er en rekke organismer som inneholder kumarin. Den viktigste i menneskets kosthold er kanel (kassiakanel Cinnamomum aromaticum), mens ceylonkanel (Cinnamomum zeylandicum) inneholder lite kumarin. Før var det meste av kanelen ceylonkanel, mens nå er det meste av kanelen den andre. [3][4]
Ellers så er det også en polsk smakstilsatt vodka, som heter Zubrowka, der kumarin er hovedaromastoffet. Denne vodkaen kan en få kjøpt hos Vinmonopolet[5]. I Zubrowka er det gresset «bison grass», som er oppgitt som krydder i spriten og som strået i flaskene. Dette er det engelske navnet, mens Hierochloe odorata er det vitenskapelige, og som da heter marigras på norsk. Legg også merke til, at organismer som inneholder kumarin, ofte har «odoratus» (bøyd i hannkjønnsform), «odorata» (bøyd i hunnkjønnsform) eller «odoratum» (bøyd i intetkjønnsform) som det andre vitenskapelige navnet, da dette betyr «duftende» eller «aromatisk». Ofte så kan lukten av kumarin være svak som fersk plante, men den tiltar ettersom planten tørker[6]
Her følger den en liste med slekter og arter som inneholder kumarin (merk listen er på ingen måte komplett):
- Legesteinkløver (Melilotus officinalis)
- Myske (Galium odoratum)
- Gulaks (Antoxanthum odoratum)
- Marigras (Hierochloe odorata)
Stoffer basert på kumarin
[rediger | rediger kilde]Det er en rekke stoffer innen planteverdenen og noen utenfor som har kumarin som byggestein. Noen av disse kan bli meget giftige, mens andre er bare svakt giftige. Ett kjent stoff, som blir dannet av anaerob gjæring av kumarinholdige planter, er dikumarol. Dikumarol er to kumarinmolekyler som er koblet i sammen og oksidert. Igjennom denne prosessen har det fått en helt ny egenskap, nemlig at dikumarol meget kraftig hemmer blodets evne til å koagulere. Dette skjer igjennom at dikumarol hemmer resirkulering av vitamin-K. Dette er blant annet observert i kumarinholdige planter, som er befengt med visse typer mugg. Dette er observert i dårlig tørket høy med én eller flere av artene nevnt ovenfor.
Furanokumariner
[rediger | rediger kilde]Ellers så er det en hel gruppe med stoffer kalt furanokumariner. Dette er stoffer som er sterkt representert i skjermblomstfamilien, men en finner også slike stoffer i andre familier slik som rutefamilien. Dette er stoffer som også er oppbygd av furan, foruten kumarin og andre komponenter. Der flere av disse kan gi sår og giftvirkning i kombinasjon med ultraviolett lys. Her kan en se giftvirkning, når en er ute i sollys eller andre kilder til ultraviolett lys, mens symptomene kan forsvinne når en fjerner pasienten fra lyskilden. Ellers har furanokumariner andre cellegiftvrikninger, men disse er oftest milde, mens noen kan ha moderat virkning. Her kan artene i bjørnkjeksslekta nevnes, særlig kjempebjørnekjeks og tromsøpalme De har heller ikke noe med cellegift (cytostatica), man bruker innen kreftbehandling. Her menes det stoffer som kan skade organeller inne i celler eller DNA. Her kan bl.a. angelikin, bergapten, imperiatorin, pimpinellin, psoralen, visnadin og xanthotoksin nevnes. furanokumariner har ofte navn etter bestemte egenskaper, som utseende, historisk eller gjeldende bruksområde eller kilden en har isolert stoffet i fra. Slik som pimpinellin og angelicin er hentet fra planteslekter (kvannslekta (Angelica)[7] og gjeldkarveslekta (Pimpinella som også har arten anis))[8], xanthotoksin fra sin gule farge (xanthos betyr gul på gresk[9]) og psoralen er brukt mot psoriasis[10].
Referanser
[rediger | rediger kilde]- ^ «IFEAT» (PDF). The International Federation of Essential Oils and Aroma Trades Limited. oktober 2012. Arkivert fra originalen (PDF) 9. november 2014. Besøkt 9. november 2014. På toppen av side 5, mens det står skrevet side 51 i boka pdf fila er skannet ifra.
- ^ Wink, ichael og van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (på engelsk) (1 utg.). Oregon USA: Timber Press Inc. s. 301. ISBN 978-0-88192-952-2.
- ^ «Risk assessment of coumarin intake in the Norwegian population» (PDF). Vitenskapskomiteen for mattrygghet. 13. oktober 2010. ISBN 978-82-8259-005-1.
- ^ «Matportalen». Matportalen (Mattilsynet). 13. oktober 2010. Besøkt 13. oktober 2014.
- ^ «Vinmonopolet». Vinmonopolet. Arkivert fra originalen 9. november 2014. Besøkt 13. oktober 2014.
- ^ Høeg. Ove Arbo, Christophersen, Anne Sofie Wyller, Faarlund, Torbjørn, Lauritzen, Eva Mæhre, Løkken, Sverre, Røssberg, Bjørn Olav, Salvesen, Per H. og Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (på norsk) (1 utg.). Oslo Norge: Det beste. s. 209. ISBN 82-7010-156-7.
- ^ Lid, Johannes og Lid, Dagny Tande (2005). Elven, Reidar, red. Norsk flora (på Nynorsk) (7 utg.). Otta: Det norske samlaget. s. 589. ISBN 82-521-6029-8.
- ^ Lid, Johannes og Lid, Dagny Tande (2005). Elven, Reidar, red. Norsk flora (på Nynorsk) (7 utg.). Otta: Det norske samlaget. s. 583. ISBN 82-521-6029-8.
- ^ Nilsson, Sven, Persson, Olle og Mossberg, Bo oversatt og tilrettelagt til norsk av Gulden, Gro (1978). Cappelens soppbok. Norge: J. W. Cappens forlag a/s. s. 186. ISBN 82-02-09138-1. språk=Norsk.
- ^ Wink, ichael og van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (på engelsk) (1 utg.). Oregon USA: Timber Press Inc. s. 302. ISBN 978-0-88192-952-2.