Kwas acetohydroksamowy

Kwas acetohydroksamowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-hydroksyacetamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NO2
Masa molowa	75,07 g/mol
Wygląd	biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	546-88-3
PubChem	1990
DrugBank	DB00551
SMILES
	CC(=O)NO
InChI
	InChI=1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)
	InChIKey
	RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	88–90 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R61
Zwroty S	S53, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	AK8157000
Dawka śmiertelna	LD50 >2000 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BX03
Stosowanie w ciąży	kategoria B
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas acetohydroksamowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów hydroksamowych. Jest silnym i nieodwracalnym inhibitorem ureazy^[3]. Stosowany jako lek przy zakażeniu dróg moczowych.

Działanie

Hamuje ureazę bakteryjną, co zmniejsza stężenie amoniaku w moczu i zwiększa jego kwasowość.

Farmakokinetyka

Stosunkowo szybko wchłania się z przewodu pokarmowego, maksymalne stężenie we krwi osiąga po ok. jednej godzinie. okres półtrwania we krwi wynosi ok. 10 h. jest częściowo metabolizowany w wątrobie do nieczynnego acetamidu. Około 2/3 dawki jest wydalane z organizmu w postaci niezmienionej w moczu.

Wskazania

Jest stosowany w profilaktyce powstawania kamieni nerkowych o etiologii ureazy bakteryjnej. Jest też stosowana jako środek wspomagający w leczeniu przewlekłego zakażenia dróg moczowych.

Interakcje

Wiąże żelazo podane doustnie, jednocześnie sam kwas także się słabiej wchłania.

Przeciwwskazania

Nie należy stosować w ciężkiej niewydolności nerek.

Możliwe działania niepożądane

Zapalenie żyły, zakrzepica, anemia hemolityczna, anemia niedobarwliwa, ból głowy, ból brzucha, biegunka, łysienie, wysypka, depresja, drżenie, niepokój.

Dawkowanie

Doustnie zwykle 250 mg 3–4 razy dziennie. maksymalnie do 1,5 g dziennie. Dzieciom od 8. rż. podaje się 10 mg/kg masy ciała w 2–3 dawkach.

Preparaty

Lithostat (Mission, USA) - preparat prosty, tabletki podzielne 250 mg.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Acetohydroxamic acid (nr 159034) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas acetohydroksamowy (nr 159034) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ WN. Fishbein, PP. Carbone. Urease catalysis. II. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid.. „J Biol Chem”. 240, s. 2407-14, 1965. PMID: 14304845.

Bibliografia

Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Wyd. XVIII. Warszawa: Split Trading, 2007. ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Aldrich-1] Acetohydroxamic acid (nr 159034) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-2] Kwas acetohydroksamowy (nr 159034) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fishbein-1965-3] WN. Fishbein, PP. Carbone. Urease catalysis. II. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid.. „J Biol Chem”. 240, s. 2407-14, 1965. PMID: 14304845.

[1]

[2]

[3]