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Fructosa

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D-Fructosa

Azúcar de la fruta
beta-Levulosa

Levulosa
Nombre IUPAC
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona
General
Fórmula molecular C6H12O6
Identificadores
Número CAS 57-48-7[1]​
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
PubChem 5984
UNII 6YSS42VSEV 02T79V874P, 6YSS42VSEV
KEGG D00114
OCC(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI=InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1
Key: BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Densidad 1587 kg/m³; 1,587 g/cm³
Masa molar 180.16 g/mol g/mol
Punto de fusión 376,15 K (103 °C)
Punto de descomposición 459 K (186 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3.75 kg/l a 20 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fructosa, o levulosa, es un tipo de glúcido encontrado en estado libre en los vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona). Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-hexanona. Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la forma β-furanosa.[2]​ Su poder energético es el mismo que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un glúcido reductor, es decir, puede reaccionar con grupos amino libres dando la reacción de Maillard.

Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. El disacárido llamado sacarosa o azúcar común está formado por la unión de una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa. Este disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a cabo en la industria, la mezcla resultante se llama azúcar invertido. Y en polisacáridos como la insulina y la levana

Fructosa cristalina

Desde que pudo obtenerse a escala industrial, la fructosa ha sido utilizada erróneamente como edulcorante para los diabéticos. A gran escala se utiliza generalmente en forma de jarábe de maíz rico en fructosa (high fructose corn syrup), que es una mezcla de glucosa y fructosa obtenida por isomerización de la glucosa, que a su vez se produce mediante la hidrólisis del almidón de maíz. El jarabe más utilizado contiene (en peso seco) un 42% de fructosa, que es el porcentaje que se obtiene en la reacción de isomerización, siendo el resto glucosa. En algunas bebidas refrescantes se utilizan jarabes con el 55% de fructosa. Pueden obtenerse jarabes con mayor contenido de fructosa, incluso fructosa cristalina pura, pero se utilizan poco por razones de coste. La buena relación potencia edulcorante/coste hace que los jarabes de fructosa se utilicen como edulcorantes en muchos alimentos, especialmente en los Estados Unidos.


Efectos sobre la salud

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Metabolismo

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Diversos estudios han descrito de manera correcta que la fructosa tiene tránsito hepático por lo cual su metabolismo es lento e interfiere con el metabolismo de los ácidos grasos. La fructosa, como componente de los alimentos, tiene diferencias significativas con la glucosa. En primer lugar, tiene un poder endulzante mayor, por lo que puede conseguirse un grado de dulzura igual utilizando menos cantidad, generando adicción con mayor facilidad. Sin embargo, existen algunas diferencias en el metabolismo de estos dos carbohidratos que deben tenerse en cuenta. La más importante es que la fructosa se metaboliza principalmente en el hígado, por un mecanismo distinto a la glucosa, que favorece la formación de triglicéridos, y por tanto el almacenamiento final en forma de grasa.[3]​ El metabolismo hepático de la fructosa ocasiona también niveles más elevados de grelina en sangre, reduciendo los niveles de insulina y leptina. Como la leptina inhibe el apetito y la grelina lo incrementa, la ingesta de fructosa no calma el apetito, por el contrario, el individuo se ve inducido a ingerir más alimentos, en muchos casos conteniendo también fructosa. De esta forma, la fructosa se ha relacionado también con la obesidad.[4]​

Aumento de peso

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En un metaanálisis de ensayos clínicos con alimentación controlada -en el que se alimentó a los sujetos del ensayo con una cantidad fija de energía en lugar de permitirles elegir la cantidad que comían - la fructosa no era un factor independiente para el aumento de peso; sin embargo, el consumo de fructosa se asociaba con el aumento de peso cuando la fructosa proporcionaba un exceso de calorías.[5]​

Enfermedades cardiometabólicas

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Cuando se consume en exceso como agente edulcorante en alimentos y bebidas, la fructosa se ha asociado con un mayor riesgo de obesidad, diabetes y trastornos cardiovasculares que forman parte del síndrome metabólico.[6]​ La investigación clínica no ha proporcionado ninguna o sólo una limitada evidencia directa de que la fructosa en sí misma esté asociada con un elevado colesterol LDL y triglicéridos que conduce al síndrome metabólico,[7]​ sino que indica que el consumo excesivo de alimentos y bebidas azucaradas, y el aumento simultáneo de la ingesta de calorías, es la causa del síndrome metabólico.[6]​ De forma similar, el aumento del consumo de alimentos y bebidas azucaradas aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares, incluyendo hipertensión,[8]​[9]​ pero no hay una relación directa causa y efecto en los humanos que demuestre que la fructosa es el factor causante.[6]​

Comparación con la sacarosa

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El uso moderado de fructosa puede ser recomendado como edulcorante para los diabéticos, posiblemente porque no desencadena la producción de insulina por parte del páncreas en las células beta, probablemente porque las células β tienen bajos niveles de GLUT5, una proteína transportadora en la membrana celular para la fructosa.[10]​ Para una cantidad de referencia de 50 gramos, la fructosa tiene un índice glicémico de 23, comparado con 100 para la glucosa y 60 para la sacarosa.[11]​ La fructosa es también un 73% más dulce que la sacarosa a temperatura ambiente, lo que permite a los diabéticos usar menos de ella por porción. La fructosa consumida antes de una comida puede reducir la respuesta glicémica de la comida.[12]​ Los alimentos y bebidas endulzados con fructosa causan menos aumento en los niveles de glucosa en la sangre que los fabricados con sacarosa o glucosa.[13]​

Capacidad edulcorante de la fructosa

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La razón principal por la que la fructosa se utiliza comercialmente en alimentos y bebidas, además de su bajo coste, es su elevado dulzor relativo. Es el más dulce de todos los carbohidratos naturales. El dulzor relativo de la fructosa es entre 1,2 y 1,8 veces mayor que el de la sacarosa.[14]​[15]​[16]​[17]​ Sin embargo, es la forma de anillo de 6 miembros de la fructosa la que es más dulce; la forma de anillo de 5 miembros tiene el mismo sabor que el azúcar de mesa habitual. El calentamiento de la fructosa conduce a la formación de la forma de anillo de 5 miembros.[18]​ Por lo tanto, el dulzor relativo disminuye al aumentar la temperatura. Sin embargo, se ha observado que el dulzor absoluto de la fructosa es idéntico a 5 °C que a 50 °C y, por tanto, el dulzor relativo a la sacarosa no se debe a la distribución anomérica sino a una disminución del dulzor absoluto de la sacarosa a temperaturas más bajas.[16]​

Figura 2: Dulzor relativo de azúcares y edulcorantes.

El dulzor de la fructosa se percibe antes que el de la sacarosa o la glucosa, y la sensación gustativa alcanza un pico (más alto que el de la sacarosa), y disminuye más rápidamente que el de la sacarosa. La fructosa también puede potenciar otros sabores en el sistema.[14]​[16]​

La fructosa presenta un efecto de sinergia de dulzor cuando se utiliza en combinación con otros edulcorantes. El dulzor relativo de la fructosa mezclada con sacarosa, aspartamo o sacarina se percibe como mayor que el dulzor calculado a partir de los componentes individuales.[19]​[16]​

Contenido de azúcar de algunos alimentos vegetales

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La tabla 1 muestra la cantidad de sacarosa que se encuentra en las frutas y verduras comunes. La caña de azúcar y la remolacha azucarera tienen una alta concentración de sacarosa y se utilizan para la preparación comercial de sacarosa pura. El jugo de caña o de remolacha extraído se clarifica, eliminando las impurezas; y se concentra eliminando el exceso de agua. El producto final es 99,9% de sacarosa pura. Los azúcares que contienen sacarosa incluyen el azúcar común de mesa azúcar granulado blanco y azúcar en polvo, así como azúcar moreno.[20]​

Tabla 1. Contenido de azúcar de algunos alimentos vegetales comunes (g/100g)[21]​
Alimento Total
Carbohidratos
incluyendo
"fibra dietética" 		Total
Azúcares 		Fructosa
Libre 		Glucosa
Libre 		Sacarosa Fructosa/
Glucosa
Ratio 		Sacarosa
como el % de
Azúcares totales
Frutas              
Manzana 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
Albaricoque 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5
Banana 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0
Higo, seco 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0.93 0.15
Uvas 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1
Naranja 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4
Melocotón 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7
Pera 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0
Piña 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8
Ciruela 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.2
Verduras              
Remolacha, roja 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2
Zanahoria 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77
Pimiento 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0
Cebolla, dulce 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3
Camote 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3
Ñame 27.9 0.5 tr tr tr na tr
Caña de azúcar 13–18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11–16 1.0 alto
Remolacha azucarera 17–18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16–17 1.0 alto
Cereales              
Maíz, dulce 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.0
  • La cifra de carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".

Todos los datos se basan en 100 g de un alimento. La relación fructosa/glucosa se calcula dividiendo la suma de la fructosa libre más la mitad de la sacarosa por la suma de la glucosa libre más la mitad de la sacarosa.

La fructosa también se encuentra en los edulcorantes artificiales como el jarabe de maíz de alta fructosa (HFCS), que se produce al tratar el jarabe de maíz con enzimas, convirtiendo la glucosa en fructosa.[22]​ Las designaciones comunes para el contenido de fructosa, HFCS-42 y HFCS-55, indican el porcentaje de fructosa presente en el HFCS.[22]​ El HFCS-55 se utiliza comúnmente como edulcorante para bebidas gaseosas, mientras que el HFCS-42 se utiliza para endulzar alimentos procesados, cereales de desayuno, alimentos de panadería y algunos refrescos.[22]​

Contenido de carbohidratos en edulcorantes comerciales (porcentaje en base seca)

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Azúcar Fructosa Glucosa Sucrosa
(Fructosa+Glucosa) 		Otros
azúcares
Azúcar granulada 0 0 100 0
Caramelo 1 1 97 1
HFCS-42 42 53 0 5
HFCS-55 55 41 0 4
HFCS-90 90 5 0 5
Miel 50 44 1 5
Jarabe de arce 1 4 95 0
Melaza 23 21 53 3
Sirope de tapioca 55 45 0 0
Jarabe de maíz 0 98 0 2

Datos obtenidos de Kretchmer, N. y Hollenbeck, CB (1991). Azúcares y edulcorantes, Boca Ratón, FL: CRC Press, Inc.[23]​ para HFCS, y USDA para frutas y verduras y otros azúcares refinados.[21]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Bioquímica de los Alimentos. Carbohidratos. Monosacáridos». 
  3. ↑ Elizabeth Pérez Cruz, Aurora Elizabeth Serralde Zúñiga y Guillermo Meléndez Mier (2007). «Efectos benéficos y deletéreos del consumo de fructosa». Revista de Endocrinología y Nutrición, 15, (2), 67-74. 
  4. ↑ Levi, B.; Werman, M. J. (1998). «Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats.» PMID 9732303. Nutr 128 (9): 1442–9
  5. ↑ «Efecto de la fructosa en el peso corporal en los ensayos de alimentación controlada: A Systematic Review and Meta-analysis». Ann Intern Med 156 (4): 291-304. 21 de febrero de 2012. PMID 22351714. doi:10.7326/0003-4819-156-4-201202210-00007.  Texto «Sievenpiper JL, de Souza RJ, Mirrahimi A, Yu ME, Carleton AJ, Beyene J, Chiavaroli L, Di Buono M, Jenkins AL, Leiter LA, Wolever TM, Kendall CW, Jenkins DJ » ignorado (ayuda)
  6. ↑ a b c Malik, Vasanti S.; Hu, Frank B. (2015). «Fructosa y Salud Cardiometabólica: Lo que nos dice la evidencia de las bebidas azucaradas». Periódico del Colegio Americano de Cardiología (14 edición) 66: 1615-1624. ISSN 0735-1097. PMC 4592517. PMID 26429086. doi:10.1016/j.jacc.2015.08.025. 
  7. ↑ Efectos de la fructosa dietética en los lípidos plasmáticos en sujetos sanos 72. 1 de noviembre de 2000. pp. 1128-1134. ISSN 0002-9165. PMID 11063439. doi:10.1093/ajcn/72.5.1128. 
  8. ↑ Rippe, J. M.; Angelopoulos, T. J. (2015). «Fructosa y enfermedades cardiovasculares». Avances en nutrición (4 edición) 6: 430-439. ISSN 2156-5376. PMC 4496738. PMID 26178027. doi:10.3945/an.114.008177. 
  9. ↑ «La energía y la fructosa de las bebidas endulzadas con azúcar o jarabe de maíz de alta fructosa suponen un riesgo para la salud de algunas personas». Avances en la nutrición (Bethesda, Md.) 4: 220-225. 1 de marzo de 2013. ISSN 2156-5376. PMC 3649102. PMID 23493538. doi:10.3945/an.112.002816. 
  10. ↑ Thorens, Bernard; Mueckler, Mike (2010). «Glucose transporters in the 21st Century (Review)». American Journal of Physiology. Endocrinología y Metabolismo 298 (2): E141-E145. ISSN 0193-1849. PMC 2822486. PMID 20009031. doi:10.1152/ajpendo.00712.2009. 
  11. ↑ «Índice glicémico». Probar e investigar el índice glicémico, Universidad de Sydney (Australia) Glycemic Index Research Service (SUGiRS). 2 de mayo de 2017. Consultado el 23 de febrero de 2018. 
  12. ↑ Patricia M. Heacock; Steven R. Hertzler; Bryan W. Wolf (2002). «La prealimentación con fructosa reduce la respuesta glicémica a un alto índice glicémico, la comida con almidón en los humanos». Journal of Nutrition 132 (9): 2601-2604. PMID 12221216. doi:10.1093/jn/132.9.2601. 
  13. ↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (2011). «Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to fructose and reduction of post-prandial glycaemic responses (ID 558) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006». EFSA Journal 9 (6): 2223. doi:10.2903/j.efsa.2011.2223. 
  14. ↑ a b Hanover, L. M.; White, J. S. (1 de noviembre de 1993). «Manufacturing, composition, and applications of fructose (Fabricación, composición y aplicaciones de la fructosa)». The American Journal of Clinical Nutrition (en inglés) 58 (5): 724S-732S. ISSN 0002-9165. PMID 8213603. doi:10.1093/ajcn/58.5.724S. Archivado desde el original el 14 de abril de 2016. Consultado el 7 de febrero de 2017 – via nutrition.org. 
  15. ↑ «Sugar Sweetness». food.oregonstate.edu. Oregon State University. Archivado desde el original el 16 de mayo de 2008. Consultado el 7 de febrero de 2017. 
  16. ↑ a b c d Lee, Thomas D. (1 de enero de 2000). «Edulcorantes». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química) (en inglés). ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2. 
  17. ↑ Jana, A. H.; Joshi, N.S.S. (November 1994). «Sweeteners for frozen [desserts] success – a review (El éxito de los edulcorantes para [postres] congelados - una revisión)». Australian Journal of Dairy Technology (en inglés) 49. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2017. Consultado el 7 de febrero de 2017. 
  18. ↑ Shallenberger, R.S. (1994). Taste Chemistry. Chapman and Hall. ISBN 978-0-7514-0150-9. 
  19. ↑ Nabors, LO (2001). American Sweeteners. pp. 374-375. 
  20. ↑ Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). Azúcares y edulcorantes. CRC Press, Inc. 
  21. ↑ a b «Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference». Nal.usda.gov. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2015. Consultado el 10 December 2014 dead.  Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre «www.nal.usda.gov» está definido varias veces con contenidos diferentes
  22. ↑ a b c «High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers». US Food and Drug Administration. 5 de noviembre de 2014. Archivado desde el original el 25 de enero de 2018. Consultado el 18 December 2017live. 
  23. ↑ Kretchmer, N.; Hollenbeck, C. B. (1 de enero de 1989). «Introduction». Diabetes Care 12 (1): 47-49. ISSN 0149-5992. doi:10.2337/diacare.12.1.47. Consultado el 21 de febrero de 2020. 

Enlaces externos

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