Linamarin
| Linamarin | |
  | |
| Systematiskt namn | 2-metyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymetyl)oxan-2-yl]oxy-propannitril |
|---|---|
| Övriga namn | * α-hydroxyisobutyronitril-β-D-glukopyranosid * BRN 0019237 * Faseolunatin * HSDB 3507 * Hydroxyisobutyronitrile-D-glukopyranosid * Propannitril * (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid * O-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-metylpropionitril *1-cyano-1-metyletyl β-D-glukosid |
| Kemisk formel | C10H17NO6 |
| Molmassa | 247,2451 ± 0,0112
(C 48,58 %, H 6,93 % N 5,67 %, O 38,83 %) g/mol |
| Utseende | Färglösa nålar |
| CAS-nummer | 554-35-8 |
| SMILES | CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,41 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | * Lättlöslig i vatten, kall etanol, varm aceton * något löslig i varm etylacetat, bensen, kloroform * så gott som olöslig i dietyleter [1] |
| Smältpunkt | 143 – 144 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| NFPA 704 |
0
2
0
|
| LD50 | 500 mg/kg kroppsvikt (råtta, oralt) [2] [3] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Linamarin är ett ämne som ingår i maniok (Manihot esculenta) (kassava), linfrö (Linum usitatissimum), limabönor (Phaseolus lunatus), kaffe och kaffeprodukter samt vitklöver (Trifolium repens). En nedbrytningsprodukt vid matspjälkningen, metabolismen, är det mycket giftiga ämnet vätecyanid. Upphettning oskadliggör de hälsovådliga effekterna.
Besk smak.
Flera isomerer förekommer.
Mängd linamarin varierar inom vida gränser allt efter odlingsförhållandena och annat. För maniokrötter anges 15…1 000 mg/kg, för linfrö 360…390 mg/kg, som dock avser summan av linamarin, linustatin och neolinustatin i icke närmare specificerade proportioner.[4]
För människor anges förgiftningsgränsen ligga omkring 1 mg/kg kroppsvikt.[4] Symtom är andnöd, sjunkande blodtryck, snabb puls, huvudvärk, dåsighet, kräkning, diarré, förvirring, slöhet, blå hud p.g.a. syrebrist (cyanosis), spasmer och kramper.[4]
Kroppen bryter ner vätecyanid till tiocyanat, vilket försämrar sköldkörtelns nödvändiga upptag av jod. Detta kan dock behandlas genom extra tillförsel av jodpreparat.
Kronisk överkonsumtion av linamarinhaltig föda kan ge oåterkalleliga nervskador som yttrar sig i bensvaghet, och därmed vinglig gång.[4]
Linamarin har användning i diverse experiment och finns att köpa i ren form. Prisindikation är ca 230 US $ för 50 mg.
Fysiska egenskaper
[redigera | redigera wikitext]- Polarisering (optisk rotation) –29° vid 18 °C [1]
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ [a b] Merck Index, utgåva 9, Rahway, New Jersey, 1976, sida 718
- ^ Toxicology and Applied Pharmacology, Vol. 42, sida 539, 1977
- ^ United States National Library of Medicine (NLM)/Toxnet
- ^ [a b c d] ”New Zealand food safety authority: Cyanogenic Glycosides, Information Sheet”. Arkiverad från originalet den 19 mars 2015. https://web.archive.org/web/20150319012137/http://www.foodsafety.govt.nz/elibrary/industry/Cyanogenic_Glycosides-Toxin_Which.pdf. Läst 30 januari 2017.