Hopp til innhold

Lipid

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Strukturer av noen vanlige lipider. Øverst er kolesterol[1] og oljesyre.[2]  Midtstrukturen er et triglyserid sammensatt av oleoyl-, stearoyl- og palmitoylkjeder festet til en glyserolryggrad. Nederst er det vanlige fosfolipidet fosfatidylkolin.

I biokjemi og biologi er et lipid et makrobiomolekyl som er løselig i ikke-polare løsningsmidler. Jab er et eksempel på et fettlipid.[3] Ikke-polare løsningsmidler er vanligvis hydrokarboner som brukes til å løse opp andre naturlig forekommende hydrokarbonlipidmolekyler som ikke (eller ikke lett) løses opp i vann, inkludert fettsyrer, voks, steroler, fettløselige vitaminer (som vitamin A, D, E og K), monoglyserider, diglyserider, triglyserider og fosfolipider.

Funksjonene til lipider inkluderer å lagre energi, signalisere og fungere som strukturelle komponenter i cellemembraner.[4][5] Lipider har bruksområder i kosmetikk- og næringsmiddelindustrien så vel som i nanoteknologi.[6]

Forskere definerer noen ganger lipider som hydrofobe eller amfifile små molekyler; den amfifile naturen til noen lipider gjør at de kan danne strukturer som vesikler, multilamellære/unilamellære liposomer eller membraner i et vandig miljø. Biologiske lipider stammer helt eller delvis fra to forskjellige typer biokjemiske underenheter eller «byggesteiner»: ketoacyl- og isoprengrupper.[4] Ved å bruke denne tilnærmingen kan lipider deles inn i åtte kategorier: fettsyrer, glyserolipider, glyserofosfolipider, sfingolipider, sakkarolipider og polyketider (avledet fra kondensering av ketoacyl-underenheter); og sterollipider og prenollipider (avledet fra kondensering av isoprenunderenheter).[4]

Selv om begrepet «lipid» noen ganger brukes som et synonym for fett, er fett en undergruppe av lipider som kalles triglyserider. Lipider omfatter også molekyler som fettsyrer og deres derivater (inkludert tri-, di-, monoglyserider og fosfolipider), så vel som andre sterolholdige metabolitter som kolesterol.[7] Selv om mennesker og andre pattedyr bruker ulike biosyntetiske veier både for å bryte ned og for å syntetisere lipider, kan noen essensielle lipider ikke lages på denne måten og må fås fra kosten.

Lipider kan betraktes som organiske stoffer som er relativt uløselige i vann, løselige i organiske løsemidler (alkohol, eter etc.) som faktisk eller potensielt er relatert til en fettsyre og som brukes av levende celler.

I 1815 klassifiserte Henri Braconnot lipider (graisses) i to kategorier, suifs (faste fett eller talg) og huiles (flytende oljer).[8] I 1823 utviklet Michel Eugène Chevreul en mer detaljert klassifisering, inkludert oljer, fett, talg, voks, harpiks, balsam og flyktige oljer (eller essensielle oljer).[9][10][11]

Det første syntetiske triglyseridet ble rapportert av Théophile-Jules Pelouze i 1844, da han produserte tributyrin ved å behandle smørsyre med glyserin i nærvær av konsentrert svovelsyre.[12] Flere år senere syntetiserte Marcellin Berthelot, en av Pelouzes elever, tristearin og tripalmitin ved omsetning av de analoge fettsyrene med glyserin i nærvær av gassformig hydrogenklorid ved høy temperatur.[13]

I 1827 anerkjente William Prout fett («oljeaktige» næringsstoffer), sammen med protein («albuminholdig») og karbohydrat («sakkarin»), som et viktig næringsstoff for mennesker og dyr.[14][15]

I et århundre så kjemikere på «fett» som bare enkle lipider laget av fettsyrer og glyserol (glyserider), men nye former ble beskrevet senere. Theodore Gobley (1847) oppdaget fosfolipider i pattedyrs hjerne og hønseegg, kalt av ham som «lecithiner». Thudichum oppdaget i menneskelig hjerne noen fosfolipider (cefalin), glykolipider (cerebrosid) og sfingolipider (sfingomyelin).[10]

Begrepene lipoid, lipin og lipid har blitt brukt med varierte betydninger fra forfatter til forfatter.[16] I 1912 foreslo Rosenbloom og Gies å erstatte «lipoid» med «lipin».[17] I 1920 introduserte Bloor en ny klassifisering for «lipoider»: enkle lipoider (fett og voks), sammensatte lipoider (fosfolipoider og glykolipoider) og avledede lipoider (fettsyrer, alkoholer, steroler).[18][19]

Ordet lipid, som stammer etymologisk fra gresk λίπος, lipos 'fett', ble introdusert i 1923 av den franske farmakologen Gabriel Bertrand.[20] Bertrand inkluderte i konseptet ikke bare de tradisjonelle fettene (glyserider), men også "lipoidene", med en kompleks konstitusjon.[10] Ordet lipid ble enstemmig godkjent av den internasjonale kommisjonen til Société de Chimie Biologique under plenumsmøtet 3. juli 1923. Ordet lipid ble senere anglisert som lipid på grunn av dets uttale ('lɪpɪd). På fransk blir suffikset -ide, fra gammelgresk -ίδης (som betyr 'sønn av' eller 'etterkommer av'), alltid uttalt (ɪd).

I 1947 definerte T. P. Hilditch «enkle lipider» som fett og voks (ekte voks, steroler, alkoholer).

Referanser

[rediger | rediger kilde]
  1. ^ J Jr, Maitland. Organic Chemistry. Norton & Co Inc (Np). s. 139. ISBN 978-0-393-97378-5. 
  2. ^ Berg, Jeremy M. (2007). Biochemistry (6th ed utg.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. OCLC 61500079. 
  3. ^ Gold, Victor, red. (2019). The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book (på engelsk) (4 utg.). Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). doi:10.1351/goldbook.l03571. 
  4. ^ a b c Fahy, Eoin; Subramaniam, Shankar; Murphy, Robert C.; Nishijima, Masahiro; Raetz, Christian R.H.; Shimizu, Takao; Spener, Friedrich; van Meer, Gerrit; Wakelam, Michael J.O. (April 2009). «Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids». Journal of Lipid Research (på engelsk). 50: S9–S14. PMC 2674711Åpent tilgjengelig. PMID 19098281. doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200. Besøkt 8. juni 2022. 
  5. ^ Subramaniam, Shankar; Fahy, Eoin; Gupta, Shakti; Sud, Manish; Byrnes, Robert W.; Cotter, Dawn; Dinasarapu, Ashok Reddy; Maurya, Mano Ram (12. oktober 2011). «Bioinformatics and Systems Biology of the Lipidome». Chemical Reviews. 10 (på engelsk). 111: 6452–6490. ISSN 0009-2665. PMC 3383319Åpent tilgjengelig. PMID 21939287. doi:10.1021/cr200295k. Besøkt 8. juni 2022. 
  6. ^ Mashaghi, Samaneh; Jadidi, Tayebeh; Koenderink, Gijsje; Mashaghi, Alireza (21. februar 2013). «Lipid Nanotechnology». International Journal of Molecular Sciences. 2 (på engelsk). 14: 4242–4282. ISSN 1422-0067. PMC 3588097Åpent tilgjengelig. PMID 23429269. doi:10.3390/ijms14024242. Besøkt 8. juni 2022. 
  7. ^ Human biology and health (1st ed utg.). Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. 1993. ISBN 0-13-981176-1. OCLC 32308337. 
  8. ^ «Annales de chimie ; ou Recueil de mémoires concernant la chimie et les arts qui en dépendent...». Gallica (på fransk). 31. januar 1815. Besøkt 8. juni 2022. 
  9. ^ Chevreul, Michel Eugène (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (på fransk). F. G. Levrault. 
  10. ^ a b c Leray, Claude (2013). Introduction to lipidomics : from bacteria to man. Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-1-4665-5147-3. OCLC 810077971. 
  11. ^ Leray, Claude (2015). Lipids : nutrition and health. Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4822-4232-4. OCLC 893735716. 
  12. ^ Pelouze TJ, Gélis A. Mémoire sur l'acide butyrique (10 utg.). Annales de Chimie et de Physique. s. 434. 
  13. ^ Comptes rendus hebdomadaires des séances de. l'Académie des Sciences, Paris. 1853. s. 36,27. 
  14. ^ Leray C. (12. januar 2017). «Chronological history of lipid center». Arkivert fra originalen . 
  15. ^ Philosophical Transactions of the Royal Society of London (på engelsk). Royal Society of London. 1827. 
  16. ^ Culling, C. F. A. (1974). Handbook of histopathological and histochemical techniques : (including museum techniques) (Third edition utg.). London [England]. s. 351–376. ISBN 978-1-4831-6479-3. OCLC 896843964. 
  17. ^ Columbia University Biochemical Association.; Association, Columbia University Biochemical. Biochemical bulletin. 1. New York: Columbia University Biochemical Association. 
  18. ^ Bloor, W. R. (1. mars 1920). «Outline of a classification of the lipoids». Experimental Biology and Medicine. 6 (på engelsk). 17: 138–140. ISSN 1535-3702. doi:10.3181/00379727-17-75. Besøkt 9. juni 2022. 
  19. ^ Christie, William W. (2010). Lipid analysis : isolation, separation, identification and lipidomic analysis (4th ed utg.). Bridgwater, England: Oily Press, an imprint of PJ Barnes & Associates. ISBN 0-85709-786-5. OCLC 827454910. 
  20. ^ biologique (France), Société de chimie (1923). Bulletin (på fransk). Masson.