Mésotrione
| Mésotrione | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.111.661 |
| PubChem | 175967 |
| ChEBI | 38321 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H13NO7S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 339,321 ± 0,019 g/mol C 49,55 %, H 3,86 %, N 4,13 %, O 33,01 %, S 9,45 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165,3 °C[3] |
| Masse volumique | 1,49 g·cm-3[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La mésotrione est un herbicide vendu sous les noms de Callisto et Tenacity par Syngenta depuis 2001[4]. Il s'agit d'une molécule de synthèse analogue à la leptospermone et développée pour imiter les effets de cet herbicide naturel[5]. La mésotrione est un herbicide de classe inhibiteurs HPPD, qui inhibe l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase[6]. Dans les plantes, l'enzyme HPPD est nécessaire à la biosynthèse des caroténoïdes ; ces derniers protègent la chlorophylle contre la dégradation par les rayons lumineux[7].
Le brevet de Syngenta sur la mésotrione a expiré en 2012, rendant possible la fabrication de génériques[4].
Références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Mesotrione » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Mesotrione, consultée le 28 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS
- Entrée « Mesotione » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/11/2017 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Mesotrione sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 28 novembre 2017.
- Dr. Nigel Uttley for Farm Chemicals International. June 3, 2011 Product Profile: Mesotrione
- Derek Cornes, « Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry », Fourth World Congress on Alleopathy, The Regional Institute Ltd., (consulté le )
- GR Moran, « 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase », Arch Biochem Biophys, vol. 433, no 1, , p. 117–28 (PMID 15581571, DOI 10.1016/j.abb.2004.08.015, lire en ligne [PDF])
- « Tenacity Herbicide », Syngenta
Voir aussi
[modifier | modifier le code]- Nitisinone (orfadine)
