Egyetemen a Virginia Cavaliers játékosa volt, Tony Bennett alatt. A 2015–2016-os szezonban végzősként beválasztották az All-American első csapatba. Ezek mellett az ACC főcsoport legjobbjának nevezték, amivel a csoport történetének első játékosa lett, aki ugyanabban a szezonban megkapta mindkét elismerést. Mezszámát is visszavonultatta az egyetem.[1]
A 2016-os NBA-draft második körében választotta ki a Milwaukee Bucks, a 36. helyen.[2] Megnyerte az Év újonca díjat, amivel az első második körben választott játékos lett, akinek ez sikerült 1965 óta.[3] 2019 nyarán a Bucks az Indiana Pacers csapatába küldte négy első köri választásért cserébe,[4] mielőtt három évvel később a Boston Celtics szerezte meg játékjogát öt játékosért és egy választásért cserében.[5] A massachusettsi csapat játékosaként lenyerte az Év hatodik embere díjat 2023-ban.[6]