Nakayama ukończył najpierw Fujieda Higashi High School, a następnie Uniwersytet Tsukuba, na którym przez 5 lat grał w drużynie piłkarskiej. Następnie został zawodnikiem Yamaha Motor Company i w jego barwach grał w Japan Soccer Leaugue, zrzeszającej kluby zakładowe koncernów przemysłowych. W 1993 utworzono profesjonalną J-League, a klub przemianowano na Júbilo Iwata. Nakayama w nowej lidze zadebiutował 12 marca w spotkaniu z Kashimą Antlers, a pierwszego gola w niej zdobył tydzień później w meczu z Verdy Kawasaki. Od początku pobytu w Júbilo Iwata był podstawowym zawodnikiem zespołu. Swój pierwszy sukces osiągnął w 1997 roku, kiedy po raz pierwszy został mistrzem J-League. Został także pierwszy raz wybrany do Jedenastki Sezonu. W 1998 roku został wicemistrzem kraju, a zdobywając 36 goli w 27 rozegranych spotkaniach królem strzelców J-League. Wybrano go także na MVP (najbardziej wartościowego zawodnika) ligi. Kolejne sukcesy Masashi osiągnął w 1999 roku. Wywalczył kolejne mistrzostwo ligi, a także wygrał Azjatycką Ligę Mistrzów (2:1 w finale z irańskimEsteghlalem Teheran). Następnie w tym samym roku został zwycięzcą Superpucharu Azji. W 2000 roku był czwarty w lidze, ale zdobywając 20 goli ponownie został najlepszym strzelcem J-League. W 2001 roku Júbilo Iwata było drugie w lidze, a w 2002 trzeci raz w historii zostało mistrzem Japonii. W 2003 Masashi wraz z partnerami znów był drugi w tabeli. W tamtym sezonie był już jednak rezerwowym i taką funkcję pełnił w kolejnych. Obecnie ma 42 lata i jest najstarszym zawodnikiem J-League.
