N-methylpyrrolidon

N-methylpyrrolidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-methylpyrrolidon
Algemeen
Molecuul­formule	C5H9NO
IUPAC-naam	1-methyl-2-pyrrolidon
Andere namen	NMP, N-methylpyrrolidon
Molmassa	99,13106 g/mol
SMILES	CN1CCCC1=O
CAS-nummer	872-50-4
EG-nummer	212-828-1
Wikidata	Q33103
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H319 - H335 - H360
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P305+P351+P338 - P308+P313
Hygroscopisch?	ja
Opslag	Gescheiden van oxiderende stoffen, rubber, kunststoffen, aluminium en lichte metalen. Droog. Verluchting langs de vloer.
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,03 g/cm³
Smeltpunt	−24 °C
Kookpunt	202 °C
Vlampunt	91 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	346 °C
Dampdruk	(bij 20 °C) 32 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

N-methylpyrrolidon of NMP is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₉NO. De stof komt voor als een kleurloze, hygroscopische vloeistof met een kenmerkende geur, die geel wordt bij blootstelling aan hitte.

Kenmerkend voor de structuur is de vijfring met daarin een amidebinding, een lactam. De structuur is afgeleid van 2-pyrrolidon.

Synthese

N-methylpyrrolidon kan bereid worden door γ-butyrolacton te laten reageren met methylamine:

$\mathrm {C_{4}H_{6}O_{2}\ +\ CH_{3}NH_{2}\ \longrightarrow \ C_{5}H_{9}NO\ +\ H_{2}O}$

Een alternatief is de methylering van 2-pyrrolidon met een geschikt reagens (methyljodide).

Eigenschappen en toepassingen

N-methylpyrrolidon is een kleurloze vloeistof die goed mengbaar is met andere oplosmiddelen. Belangrijkste eigenschappen van de stof als oplosmiddel zijn het hoge kookpunt en de stabiliteit. Het is een polair oplosmiddel, vergelijkbaar met dimethylformamide (DMF), dimethylaceetamide en dimethylsulfoxide (DMSO), en mengt in alle verhoudingen met water. Voor een aantal industriële processen wordt het gebruikt als oplosmiddel: veel polymeren lossen goed op in N-methylpyrrolidon.

Toxicologie en veiligheid

N-methylpyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden en koolstofmonoxide. Het tast aluminium, lichte metalen, rubber en kunststoffen aan.

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. Als deze vloeistof wordt ingeslikt en daarna in de luchtwegen terechtkomt, kan longoedeem ontstaan.

Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. Dierproeven tonen aan dat N-methylpyrrolidon mogelijk schadelijk is voor de voortplanting bij de mens.

Externe links

•  n-methylpyrrolidon - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van N-methylpyrrolidon
• (en) Gegevens van n-methylpyrrolidon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA