n-propylbenzeen
| n-propylbenzeen | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van n-propylbenzeen
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C9H12 | |||||
| IUPAC-naam | n-propylbenzeen | |||||
| Andere namen | propylbenzeen, fenylpropaan, isocumeen | |||||
| Molmassa | 120,19158 g/mol | |||||
| SMILES | CCCC1=CC=CC=C1
| |||||
| InChI | 1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
| |||||
| CAS-nummer | 103-65-1 | |||||
| EG-nummer | 203-132-9 | |||||
| PubChem | 7668 | |||||
| Wikidata | Q288806 | |||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||||
| Vergelijkbaar met | xyleen, cumeen | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H226 - H304 - H335 - H411 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P301+P310 - P331 | |||||
| EG-Index-nummer | 601-024-00-X | |||||
| VN-nummer | 2364 | |||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 6040 mg/kg | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Dichtheid | 0,86[1] g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −99,6[1] °C | |||||
| Kookpunt | 159[1] °C | |||||
| Vlampunt | 39[1] °C | |||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 450[1] °C | |||||
| Dampdruk | 2 Pa | |||||
| Oplosbaarheid in water | 0,06[1] g/L | |||||
| Onoplosbaar in | water | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
n-propylbenzeen of isocumeen is een aromatische koolwaterstof met een scherpe aromatische geur. Het is een kleurloze brandbare vloeistof.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]n-propylbenzeen kan gesynthetiseerd worden via behandeling van broombenzeen en 1-broompropaan met natrium (Wurtz-koppeling),[2] door behandeling van benzylchloride met ethylmagnesiumbromide[3] of di-ethylzink,[4] door reactie van benzylmagnesiumchloride met di-ethylsulfaat[5] of ethyl-p-tolueensulfonaat[6] of via reductie van ethylfenylketon,[7] methylbenzylketon[7] of propenylbenzeen.[8]
Ook alkylering van benzeen is een mogelijke syntheseweg. Mogelijke reagentia zijn cyclopropaan en aluminiumchloride[9] of waterstoffluoride,[10] propeen en difosforpentoxide,[11] 1-broompropaan en aluminiumchloride[12] of 1-propanol en aluminiumchloride.[13]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]n-propylbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel in de textielindustrie en in de organische synthese. Het kan selectief gedeprotoneerd worden op de benzylische positie met behulp van zeer sterke basen en kan aldus gebruikt worden bij de synthese van stilbeenderivaten zoals tamoxifen.[14][15]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]n-propylbenzeen is irriterend voor de huid en ogen. Het is vermoedelijk een neurotoxine.[16] De stof is ook in vloeibare vorm erg brandbaar en de rook bevat veel roet. Een brandende hoeveelheid van deze stof moet met koolstofdioxide worden geblust.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van n-propylbenzeen
- (en) Gegevens van n-propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ a b c d e f (en) Gegevens van propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 05 maart 2009)
- ↑ Fittig, Schaeffer en König, Ann. 149, 324 (1869).
- ↑ Bert, Compt. Rend. 186, 587 (1928)
- ↑ Schiff, Ber. 10, 294 (1877); Paterno en Spica, Gazz. Chim. Ital. 7, 21 (1877)
- ↑ Gilman en Hoyle, J. Am. Chem. Soc. 44, 2621, 2969 (1922)
- ↑ Gilman en Beaber, J. Am. Chem. Soc. 47, 523 (1925).
- ↑ a b Willgerodt en Scholtz, J. Prakt. Chem. (2) 81, 387 (1910); Clemmensen, Ber. 46, 1839 (1913); Schmidt, Hopp, en Schoeller, Ber. 72, 1893 (1939).
- ↑ Klages, Ber. 36, 622 (1903); Kunckell en Dettmar, Ber. 36, 773 (1903)
- ↑ Grosse en Ipatieff, J. Org. Chem. 2, 447 (1937)
- ↑ Simons, Archer, en Adams, J. Am. Chem. Soc. 60, 2955 (1938)
- ↑ Truffault, Compt. Rend. 202, 1286 (1936)
- ↑ Heise, Ber. 24, 768 (1891); Konovalov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 27, 457 (1895) [Bull. soc. chim. (3) 16, 864 (1896)]
- ↑ Tsukervanik en Vikhrova, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 7, 632 (1937) [C. A. 31, 5779 (1937)]
- ↑ Bucourt R.; Olier-Reuchet C.; Aitken D.J.; Husson H.-P. Tetrahedron Lett. 36, 8221 (1995)
- ↑ A. Thurner, B. Agai en F. FaiglJ. Chem. Res. (S), 1998, 158 - 159
- ↑ https://web.archive.org/web/20040914220717/http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=103-65-1